(+/-)-2,3-dihydro-N-phenyl-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxymethyl)furo[3,2-c]pyridine-4-carboxamide | 849437-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,3-dihydro-N-phenyl-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxymethyl)furo[3,2-c]pyridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 849437-70-3
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₃
• 分子量: 409.528
• InChiKey: TZVYLOAAXRWDMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-dihydro-N-phenyl-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxymethyl)furo[3,2-c]pyridine-4-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(+/-)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-N-phenylfuro[3,2-c]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-3,4-二羧酸的合成，亚型选择性NMDA受体激动剂高喹啉酸的构象受限类似物

  摘要：

  通过 4-chloro-2-iodopicolinanilides (11,14) 分别与烯丙醇和炔丙醇的钠盐反应获得的 4-Allyloxy- 和 4-prop-2-ynyloxy-3-iodopicolinic acid 衍生物，到氢化三正丁基锡/AIBN自由基环化条件。虽然炔丙基化合物 (15) 不环化，但烯丙基化合物 (8, 28) 在二苯基二硒化物、TEMPO 或氧作为自由基捕获剂的存在下环化，得到相应的 2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-羧酸衍生物在 C-3 处分别被苯基硒基甲基 (20)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基甲基 (22) 或羟甲基 (29) 取代。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)22
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-allyloxy-3-iodopicolinanilide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(+/-)-2,3-dihydro-N-phenyl-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxymethyl)furo[3,2-c]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-3,4-二羧酸的合成，亚型选择性NMDA受体激动剂高喹啉酸的构象受限类似物

  摘要：

  通过 4-chloro-2-iodopicolinanilides (11,14) 分别与烯丙醇和炔丙醇的钠盐反应获得的 4-Allyloxy- 和 4-prop-2-ynyloxy-3-iodopicolinic acid 衍生物，到氢化三正丁基锡/AIBN自由基环化条件。虽然炔丙基化合物 (15) 不环化，但烯丙基化合物 (8, 28) 在二苯基二硒化物、TEMPO 或氧作为自由基捕获剂的存在下环化，得到相应的 2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-羧酸衍生物在 C-3 处分别被苯基硒基甲基 (20)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基甲基 (22) 或羟甲基 (29) 取代。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)22

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydrofuro[3,2-c]pyridine-3,4-dicarboxylic Acid, a Conformationally Constrained Analogue of the Subtype Selective NMDA Receptor Agonist Homoquinolinic Acid
  作者：Robert H. Dodd、Marcus Vinicius Nora de Souza、Zhaohua Yan

  DOI：10.3987/com-04-s(p)22

  日期：——

  the sodium salts of allyl alcohol and propargyl alcohol, respectively, were subjected to tri-n-butyltin hydride/AIBN free radical cyclization conditions. While the propargylic compound (15) did not cyclize, the allylic compounds (8, 28) cyclized in the presence of diphenyl diselenide, TEMPO or oxygen as radical trapping agents to give the corresponding 2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-4-carboxylic acid

  通过 4-chloro-2-iodopicolinanilides (11,14) 分别与烯丙醇和炔丙醇的钠盐反应获得的 4-Allyloxy- 和 4-prop-2-ynyloxy-3-iodopicolinic acid 衍生物，到氢化三正丁基锡/AIBN自由基环化条件。虽然炔丙基化合物 (15) 不环化，但烯丙基化合物 (8, 28) 在二苯基二硒化物、TEMPO 或氧作为自由基捕获剂的存在下环化，得到相应的 2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-羧酸衍生物在 C-3 处分别被苯基硒基甲基 (20)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基甲基 (22) 或羟甲基 (29) 取代。