3-(2-氧代丙基)-4(3H)-喹唑啉酮 | 5632-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2-氧代丙基)-4(3H)-喹唑啉酮
• 中文别名: 4(3H)-喹唑啉酮,3-丙酮基-；3-丙酮基喹唑啉-4-酮；3-丙酮基-4-喹唑啉酮；3-(2-氧代丙基)喹唑啉-4(3H)-酮；3-丙酮基-4(3H)-喹唑啉酮；3-(2-氧代丙基)喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 1-(quinazolin-4(3H)-on-3-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 3-acetonyl-4-quinazolone；3-(2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone；3-acetonylquinazolin-4-one；3-(2-oxopropyl)-3H-quinazolin-4-one；3-acetonyl-3H-quinazolin-4-one；3-Acetonyl-3H-chinazolin-4-on；3-(2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one；4(3H)-Quinazolinone, 3-acetonyl-；3-(2-oxopropyl)quinazolin-4-one
• CAS: 5632-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01686480
• 分子量: 202.213
• InChiKey: IVYYZSXTPJACKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代丙基)-4(3H)-喹唑啉酮 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  高效合成哌啶衍生物。三氟甲磺酸金属催化2-甲氧基-和2-酰氧基哌啶的非对映选择性亲核取代反应的发展。

  摘要：

  研究了2-甲氧基-和2-酰氧基哌啶的亲核取代反应。首先，开发了用于制备起始哌啶衍生物的新的有效方法。制备被认为是最简单的亚氨基糖的N-苄氧基羰基-2-甲氧基哌啶（3）和3-取代的-2-酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4a-d）并作为亲核取代反应与甲硅烷基烯醇盐在催化量的金属三氟甲磺酸酯（Sc（OTf）3，Sn（OTf）2，Cu（OTf）2，Hf（OTf）4等）的影响下。在测试的三氟甲磺酸酯中，Sc（OTf）3给出了最佳结果。发现2-乙酰氧基-3-苄氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4a）与烯丙基甲硅烷基酯反应得到高顺式选择性的2-烷基化加合物，而2，3-二酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4b-d）显示出反选择性。使用NMR分析，X射线晶体学和合成转化过程仔细进行了立体化学分配。在这些非对映选择性亲核取代反应的基础上，由2,3-二乙酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4b）成功合成了强效抗疟生物碱Febrifugine（1）。

  DOI：

  10.1021/jo001297m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-氧代丙基)-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  The chemical simulation of the “atp-imidazole” cycle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87289-6

文献信息

• The preparation of α-substituted, β-hydroxy piperidines and pyrrolidines: The total synthesis of febrifugine
  作者：Laurence E. Burgess、Elizabeth K.M. Gross、Joe Jurka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00527-8

  日期：1996.5

  Epoxides generated from cyclic ene carbamates are effective N-acyl iminium ion precursors and allow for the preparation of β-hydroxy, α-substituted piperidines and pyrrolidines. The total synthesis of racemic Febrifugine is also described.

  由环状烯氨基甲酸酯产生的环氧化物是有效的N-酰基亚胺鎓离子前体，并允许制备β-羟基，α-取代的哌啶和吡咯烷。还描述了外消旋的非布利福宁的总合成。
• Synthesis on templates : Regiospecific synthesis of imidazoles
  作者：Darshan Ranganathan、Firdous Farooqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91416-9

  日期：1984.1

  A new, biomimetic template operated strategy has been developed leading to regiospecific synthesis of imidazoles (CHARTS I & II).

  已开发出一种新的仿生模板操作策略，该策略可导致咪唑的区域特异性合成（图I和II）。
• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Semicyclic <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Possessing an Exocyclic Nitrogen Atom:  Mechanistic Aspect and Application to Piperidine Alkaloid Synthesis
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Ryoji Hirabayashi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0170448

  日期：2001.12.19

  reactions of semicyclic N,O-acetals possessing an exocyclic nitrogen atom with silicon-based nucleophiles (silyl enol ethers, ketene silyl acetals, allylic silanes, and trimethylsilyl cyanide) were systematically studied for the first time. It was found that the reactions were effectively catalyzed by a Lewis acid, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), to afford 1,4- and 1,5-amino alcohols

  首次系统地研究了具有环外氮原子的半环 N,O-缩醛与硅基亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基乙缩醛、烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物）的开环反应。发现该反应被路易斯酸、三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 有效催化，以高产率得到 1,4- 和 1,5- 氨基醇。在 3-氧官能化半环 N,O-缩醛的反应中，获得了高 1,2-syn-非对映选择性。通过1H NMR实验，观察到O-三甲基甲硅烷基化开环产物的形成作为初始产物。此外，3-苄氧基半环N,O-缩醛的非对映异构体之间的差向异构化表明作为反应中间体的无环亚胺离子物质的瞬时形成。还发现 3-乙酰氧基和 3-苄氧基 N,O-缩醛显示出较大亲核试剂提供更高顺式选择性的趋势，而 3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基 N,O-缩醛显示出相反的趋势。这些立体化学结果可以通过假设无环亚胺​​离子中间体的四个过渡态模型来合理化。该反应的合成效用已在哌啶生物
• Synthesis and antiproliferative evaluation of oxime, methyloxime, and amide-containing quinazolinones
  作者：Ken-Ming Chang、Li-Chai Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Yao-Hua Lu、I-Li Chen、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201700463

  日期：2018.9

  Certain oxime, methyloxime, and amide‐containing quinazolinone derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal carcinoma (NPC‐TW01), lung carcinoma (NCI‐H226), and leukemia (Jurkat). Quinazolinone 2 was inactive against all three cell lines tested, while quinazolinone 4 was weakly active against

  合成了某些肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮衍生物，并在体外评估了它们对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H226）和白血病（Jurkat））的抗增殖活性）。喹唑啉酮2对所测试的所有三种细胞系均无活性，而喹唑啉酮4对Jurkat和H226癌细胞均具有弱活性，IC 50值分别为6.55和12.27μM，表明肟衍生物4比其酮前体2更有利。。我们的结果还表明，喹唑啉酮8g及其对应的联苯8f对所有测试的三种癌细胞系显示出比阳性对照甲氨蝶呤更有效的抗增殖活性。在这些喹唑啉酮衍生物中，8g对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为4.78μM 。对NPC-TW01细胞周期分布的进一步研究表明，化合物8g以时间和浓度依赖的方式诱导细胞在G1 / G0期停滞。此外，在用8g处理72小时的NPC-TW01细胞中，发现了一个特征性的二倍体DNA含量峰（sub-G1）从1％增加到4％
• METHOD FOR PREPARING HALOFUGINONE DERIVATIVE
  申请人：Wang, Xiaoqi

  公开号：EP2481734A1

  公开（公告）日：2012-08-01

  This invention describes a chemical preparation method, particularly on an inhibitor of specific type I collagen gene expression. In the present invention, the condensate shown in formula (II) reacts for 12-35h in catalytic hydrogenation solvent under 10~60°C and controlled hydrogen pressure 0.1~1.0MPa with presence of Ni-B non-crystalline alloy catalyst. Then, filter catalyst and reduce pressures on the yielded filtrate to recover the solvent; then adjust pH value appropriately to obtain the formula (I) crude which could be further refined to be final refined product. This invention has advantages in effectively inhibiting generation of by-products and substantially improving the reaction selectivity. As a simple refining method, it can improve product quality and can be applied to large-scale commercial production.

  本发明描述了一种化学制备方法，特别是一种特异性 I 型胶原基因表达抑制剂。在本发明中，式（II）所示的冷凝物在催化加氢溶剂中反应 12-35 小时，反应温度为 10~60℃，氢气压力控制在 0.1~1.0MPa 之间，催化剂为 Ni-B 非晶合金。然后，过滤催化剂，对所得滤液减压回收溶剂，再适当调节 pH 值，得到式（I）粗品，可进一步精制成最终精制产品。本发明的优势在于有效抑制副产物的产生，并大幅提高反应选择性。作为一种简单的精制方法，它可以提高产品质量，并可应用于大规模商业生产。