(8R,9S,13S,14S)-16-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one | 168416-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-16-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 168416-00-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂S₂
• 分子量: 388.595
• InChiKey: AGTDLVZILZRRFQ-JXOCDABTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-16-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,16S,17S,26S)-22-methoxy-1,4-dimethyl-13-methylsulfanyl-4-azaheptacyclo[14.12.0.02,14.03,11.05,10.017,26.020,25]octacosa-2(14),3(11),5,7,9,12,20(25),21,23-nonaene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳族退火方法通过α-氧杂环丁烯缩醛方便地合成取代的咔唑

  摘要：

  已开发出一种新的取代咔唑4a-x的通用方法，涉及将吲哚-3-乙腈1与各种α-氧杂环丁烯S，S-，O，S-和N，S-缩醛2a-进行碱基诱导的共轭加成-消除序列。x，然后用对甲苯磺酸在回流的苯中环化中间体3。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00560-1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-甲氧基雌酮 、 碘甲烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 (8R,9S,13S,14S)-16-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Ring Functionalized and D-Benzo/Hetero-Annulated Estrone Derivatives via α-Oxoketene Dithioacetal

  摘要：

  α-氧代烯酮二硫缩醛的合成和化学转化，衍生自雌酮甲基醚，产生新的 D 环功能化（4 和 6）、D-苯并-（8）、D-萘并-（10 和 11）和 D描述了杂环化(12-14)衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3997

文献信息

• Benzoannelation of 2-methylindole via 1-N-carboxy-2-methylindole dianion: A direct regiospecific route to substituted and annelated carbazoles
  作者：U.K.Syam Kumar、Pranab K. Patra、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00164-6

  日期：1998.4

  A facile general route for substituted and annelated N-H-carbazoles 6 has been developed by regiospecific 1,2-addition of 1-N-carboxy-2-methylindole dianion 3 to acyclic and cyclic α-oxoketene dithioacetals 4 followed by cycloaromatization in the presence of H3PO4.

  通过将1-N-羧基-2-甲基吲哚阴离子3的区域特异性1，2-加成到无环和环状的α-氧杂环丁烯二硫缩醛4上，然后在存在下进行环芳构化，已经开发出一种容易的取代和退火的NH-咔唑6的通用路线。 H 3 PO 4。
• A new general regiocontrolled synthesis of highly substituted and condensed indoles via heteroaromatic annelation
  作者：J.R. Suresh、Pranab K. Patra、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00985-x

  日期：1997.10

  A new general method for the synthesis of substituted and condensed indoles has been developed via heteroaromatic annelation involving base induced conjugate addition-elimination of 1-methylpyrrole-2-acetonitrile to various α-oxoketene acetals followed by cyclization of the resulting adducts in the presence of TsOH in refluxing benzene.

  通过杂芳环化反应，开发了一种新的合成取代和缩合的吲哚的通用方法，该方法涉及将碱诱导的1-甲基吡咯-2-乙腈的共轭加成消除反应成各种α-氧杂环丁烯缩醛，然后在环戊二烯存在下环化所得的加合物。 TsOH在回流的苯中。
• An Expedient New Synthesis of Substituted Carbazoles via α-Oxoketene Acetals through Heteroaromatic Annelation Methodology
  作者：Pranab K Patra、J.R Suresh、H Ila、H Junjappa*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00560-1

  日期：1997.4

  A new general method for substituted carbazoles 4a-x has been developed involving base induced conjugate addition-elimination sequence of indole-3-acetonitriles 1 to various α-oxoketene S,S-,O,S- and N,S-acetals 2a-x followed by cyclization of the intermediates 3 with p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  已开发出一种新的取代咔唑4a-x的通用方法，涉及将吲哚-3-乙腈1与各种α-氧杂环丁烯S，S-，O，S-和N，S-缩醛2a-进行碱基诱导的共轭加成-消除序列。x，然后用对甲苯磺酸在回流的苯中环化中间体3。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Synthesis of D-Ring Functionalized and D-Benzo/Hetero-Annulated Estrone Derivatives via α-Oxoketene Dithioacetal
  作者：Akhilesh Kumar Gupta、K. Mallik Yadav、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1995-3997

  日期：1995.7

  Synthesis and chemical transformation of the α-oxoketene dithioacetal, derived from estrone methyl ether, leading to new D-ring functionalized (4 and 6), D-benzo- (8), D-naphtho- (10 and 11) and D-hetero-annulated (12-14) derivatives are described.

  α-氧代烯酮二硫缩醛的合成和化学转化，衍生自雌酮甲基醚，产生新的 D 环功能化（4 和 6）、D-苯并-（8）、D-萘并-（10 和 11）和 D描述了杂环化(12-14)衍生物。