N-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanamide | 161658-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 161658-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: LAIFLLXPMDWFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A catalytic and tert-butoxide ion-mediated amidation of aldehydes with para-nitro azides

  摘要：

  我们在此报告一种新的催化反应，其中对硝基叠氮化合物通过醛的酰基化作用，一步生成酰胺和分子氮。该转化过程被认为是由叔丁醇盐离子介导的电子转移过程，并经由噻唩盐衍生物催化完成。

  DOI：

  10.1039/c3cc40452h

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• Reaction of azides and enolisable aldehydes under the catalysis of organic bases and Cinchona based quaternary ammonium salts
  作者：Dario Destro、Sandra Sanchez、Mauro Cortigiani、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c7ob00799j

  日期：——

  preparation of amides starting from azides and enolisable aldehydes. The reaction proceeded via the formation of triazoline intermediates that were converted into amides via Lewis acid catalysis. Preliminary studies on the preparation of triazolines under chiral phase transfer catalysis are also presented, demonstrating that enantioenriched amides could be prepared from achiral aldehydes in moderate to low

  在本文中，我们报告了从叠氮化物和可烯化醛开始制备酰胺的两步过程。反应通过形成三唑啉中间体进行，该中间体通过路易斯酸催化转化为酰胺。还介绍了在手性相转移催化下制备三唑啉的初步研究，表明可以从中等至低对映选择性的非手性醛制备对映体富集的酰胺。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diethylurea-Catalyzed Amidation between Electron-Deficient Aryl Azides and Phenylacetaldehydes
  作者：Sheng Xie、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/ol503655a

  日期：2015.2.6

  Experimental data support 1,3-dipolar cycloaddition between DEU-activated enols and electrophilic phenyl azides, especially perfluoroaryl azides, followed by rearrangement of the triazoline intermediate. The activation of the aldehyde under near-neutral conditions was of special importance in inhibiting dehydration/aromatization of the triazoline intermediate, thus promoting the rearrangement to form aryl amides

  脲结构，其中Ñ，Ñ证明-diethylurea（德国）是最有效的，被发现对缺电子的芳基叠氮化物和phenylacetaldehydes之间催化酰胺化反应。实验数据支持DEU活化的烯醇与亲电子的苯基叠氮化物（尤其是全氟芳基叠氮化物）之间的1,3-偶极环加成反应，然后重排三唑啉中间体。在接近中性的条件下，醛的活化在抑制三唑啉中间体的脱水/芳构化，从而促进重排形成芳基酰胺方面特别重要。
• Acid-free regioselective aminocarbonylation of alkenes
  作者：Huizhen Liu、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c4cc02167c

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of N-aryl monosubstituted carboxamides via the Pd-catalyzed carbonylation of alkenes with CO and amines is described.

  通过Pd催化烯烃与CO和胺的羰基化反应，合成N-芳基单取代羧酰胺的高效方法。