(+)-(1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoic acid | 175844-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(1S,3R)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl]propanoic acid
• CAS: 175844-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: WLBRWLWMYYJTRR-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoic acid 在 dicyclohexano-18-crown-6 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 potassium permanganate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,3R)-(+)-3-(2-Acetamido)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (1R,3R)-3-[2-(氨基乙基)-2,2-二甲基环丁基]甲醇和(1S,3R)-(3-氨基-2,2-二甲基环丁基)甲醇由(+)-诺匹酮合成

  摘要：

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7112
• 作为产物：
  描述：

  (+)-nopinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 168.0h， 生成 (+)-(1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1’S,3’R)-3-(3’-Amino-2’,2’-dimethylcyclobutyl)propan-1-ol from (-)-β-Pinene

  摘要：

  标题化合物 3 是合成核苷碳环类似物的有用中间体，由 (-)-δ蒎烯 (4) 经过七个步骤合成：4 氧化为 (+)-nopinone (5)；5 的肟-O-磺酸贝克曼重排为双环内酰胺 7（也描述了通过肟 6 的两步法）；7 的水解开环形成氨基酸 - HCl 8；还原相应的受保护甲酯 10，然后进行脱保护。内酰胺 7 的总收率为 67%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4191

文献信息

• Synthesis of (1R,3R)-3-[2-(Aminoethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol and (1S,3R)-(3-Amino-2,2-dimethylcyclobutyl)methanol from (+)-Nopinone
  作者：M. José Figueira、J. Manuel Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López

  DOI：10.1055/s-2000-7112

  日期：——

  6 and 7, which are of interest as intermediates in the synthesis of carbocyclic analogs of nucleosides, were synthesized from (+)-nopinone (8). Ring opening of α-isonitrosonopinone leads to a cyanoester which can be directly reduced to 6. Alternatively, a longer route from the lactam 12, one of the Beckmann rearrangement products of 8, leads also to 6, in a higher overall yield. Besides this the isomeric

  标题氨基醇 6 和 7，作为合成核苷碳环类似物的中间体，是由 (+)-nopinone (8) 合成的。α-异亚硝基醌的开环产生可以直接还原为 6 的氰基酯。或者，从 8 的贝克曼重排产物之一的内酰胺 12 出发的更长路线也导致 6，总产率更高。除此之外，异构内酰胺 13 在水解打开、侧链氧化降解和还原后转化为 7。
• Synthesis of (1’S,3’R)-3-(3’-Amino-2’,2’-dimethylcyclobutyl)propan-1-ol from (-)-β-Pinene
  作者：José M. Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Generosa Gómez、Isabel Nieto

  DOI：10.1055/s-1996-4191

  日期：1996.2

  The title compound 3, a useful intermediate in the synthesis of carbocyclic analogs of nucleosides was synthesized from (-)-β-pinene (4) in seven steps: oxidation of 4 to (+)-nopinone (5); Beckmann rearrangement of the oxime-O-sulfonic acid of 5 to the bicyclic lactam 7 (a two-step procedure via oxime 6 is also described); hydrolytic ring opening of 7 to form amino acid • HCl 8; and reduction of the corresponding protected methyl ester 10 followed by deprotection. Overall yield, 67% from lactam 7.

  标题化合物 3 是合成核苷碳环类似物的有用中间体，由 (-)-δ蒎烯 (4) 经过七个步骤合成：4 氧化为 (+)-nopinone (5)；5 的肟-O-磺酸贝克曼重排为双环内酰胺 7（也描述了通过肟 6 的两步法）；7 的水解开环形成氨基酸 - HCl 8；还原相应的受保护甲酯 10，然后进行脱保护。内酰胺 7 的总收率为 67%。