1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-9-ol | 260550-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-9-ol
• 英文别名: 9-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 260550-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VCKDCVORXBQPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-9-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-9-羟基-b-咔啉的制备和新型重排反应及其在(±)-Coerulescine全合成中的应用

  摘要：

  Novel 9-hydroxy-beta-carboline derivatives were produced for the first time. A novel rearrangement reaction of 1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-beta-carbolines was discovered to give 3,3-disubstituted oxindoles, which was successfully applied to the total synthesis of (+/-)-coerulescine.

  DOI：

  10.3987/com-99-8743
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,9aR)-2,3,4,4a,9,9a-Hexahydro-1H-β-carboline 在 sodium tungstate 、 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-9-羟基-b-咔啉的制备和新型重排反应及其在(±)-Coerulescine全合成中的应用

  摘要：

  Novel 9-hydroxy-beta-carboline derivatives were produced for the first time. A novel rearrangement reaction of 1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-beta-carbolines was discovered to give 3,3-disubstituted oxindoles, which was successfully applied to the total synthesis of (+/-)-coerulescine.

  DOI：

  10.3987/com-99-8743