6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-one | 97456-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-one
• 英文别名: 6,7,12,12b-Tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(1H)-one
• CAS: 97456-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: PTNQXFFJNMOTPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-one 生成 3,4,6,7,12,12b-Hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lu D. W., Jankowski K., Spectroscopy, 11 (1993) N 1-6, S 59-78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,6-dimethoxy-2,4-dioxohexanoate 在 barium dihydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic Indole Derivatives from the Reaction of Methyl 2,4-Dioxo-6,6-dimethoxyhexanoate with Tryptamine: Indolo[2,3-a]quinolizidine vs 3,7a-Diazacyclohepta[jk]fluorene

  摘要：

  Depending on the acid used for cyclization, reaction of methyl 6,6-dimethoxy-2,4-dioxohexanoate (4) with tryptamine yielded indoloquinolizidine (8) (AcOH) or diazacycloheptafluorene (10) (TFA). Treatment of 8 with TFA gave 10.

  DOI：

  10.3987/com-91-5957

文献信息

• Cinchona-derived ammonium salts-catalyzed aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with imines
  作者：Yohan Park、Eunyoung Park、Hyojun Jung、Yeon-Ju Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.002

  日期：2011.2

  Described is the efficiency of cinchona-derived quaternary ammonium salts as Lewis acid organocatalysts in aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene 1 with imines 2 and 16, providing 1,2-dialkyl-2,3-dihydro-4-pyridinones 3 and cyclic dihydropyridones 17, respectively. Among the nine of cinchonidine-derived quaternary ammonium catalysts prepared, N-2′,3′,4′-trifluorobenzyl-O-benzylcinchonidinum

  描述了金鸡纳衍生的季铵盐在aza Diels-Danishefsky二烯1与亚胺2和16的Alder反应中作为路易斯酸有机催化剂的效率，提供1,2-二烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮3和环状二氢吡啶酮17。在所制备的九种由辛可尼定衍生的季铵催化剂中，N -2'，3'，4'-三氟苄基-O-苄基钦可宁溴化物（6）具有最高的化学收率（高达99％）。对结构-催化效率关系的系统研究表明，2'，3'，4'-三氟苄基，奎尼丁和喹啉部分是必不可少的。
• A general synthesis of aryl[2,3-a]quinolizin-2-ones
  作者：J.P. Vacca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94869-x

  日期：1985.1

  A convenient and general synthesis of arylquinolizines utilizing a hetero Diels-Alder reaction is described.

  描述了利用杂Diels-Alder反应方便且通用的芳基喹唑啉合成。
• Lu D. W., Jankowski K., Spectroscopy, 11 (1993) N 1-6, S 59-78
  作者：Lu D. W., Jankowski K.

  DOI：——

  日期：——
• VACCA, J. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 10, 1277-1280
  作者：VACCA, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyclic Indole Derivatives from the Reaction of Methyl 2,4-Dioxo-6,6-dimethoxyhexanoate with Tryptamine: Indolo[2,3-a]quinolizidine vs 3,7a-Diazacyclohepta[jk]fluorene
  作者：Jean-Yves Laronze、Jacqueline Laronze、F. Wemba-Lenga、Jean L思y

  DOI：10.3987/com-91-5957

  日期：——

  Depending on the acid used for cyclization, reaction of methyl 6,6-dimethoxy-2,4-dioxohexanoate (4) with tryptamine yielded indoloquinolizidine (8) (AcOH) or diazacycloheptafluorene (10) (TFA). Treatment of 8 with TFA gave 10.