(2S,2aS,4R,4aR,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(R)-hydroxy-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-6,7-(O-isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-2-ol | 623550-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,2aS,4R,4aR,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(R)-hydroxy-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-6,7-(O-isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-2-ol
• 英文别名: (2S,2aS,4R,4aR,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(R)-1-hydroxy[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-6,7-(isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-2-ol；(1S,2R,6R,7R,8R,9R,11S,12S,14R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(R)-hydroxy-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-4,4-dimethyl-3,5,13-trioxatetracyclo[6.5.1.02,6.011,14]tetradecan-12-ol
• CAS: 623550-65-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₉Si
• 分子量: 566.764
• InChiKey: AESPYHPUKIDPCI-UXVLUFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aS,4R,4aR,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(R)-hydroxy-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-6,7-(O-isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-2-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-ottelione A，（-）-ottelione B，（+）-3-epi-ottelione A的对映选择性全合成及其抗肿瘤活性的初步评估。

  摘要：

  对映体全合成的（+）-ottelione A（1）和（-）-ottelione B（2），一种来自淡水植物的新型有效的抗肿瘤剂，以及（+）-3-epi-ottelione A（3），从已知的三环化合物10开始有效地实现了较早提出的1的立体结构。合成涉及以下关键步骤：i）醛8和9与芳族部分7（8 + 7-> 15和9+ 7-> 27），ii）环状半缩醛6和27（6-> 17和27 a-> 26 a）的碱诱导的半缩醛开环/异构化反应，和iii）Corey-Winter的还原性烯化反应环状硫代碳酸盐21和36（21-> 22和36-> 37）。目前的全合成完全确定了这些天然产物的绝对构型。细胞生长抑制曲线，COMPARE分析，

  DOI：

  10.1002/chem.200700789
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxyphenyl benzoate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,2aS,4R,4aR,5R,6R,7R,7aS,7bR)-5-tert-butyldimethylsiloxy-4-[(R)-hydroxy-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-6,7-(O-isopropylidenedioxy)decahydroindeno[7,1-bc]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  otteliones A和B，来自淡水植物的新型有效抗肿瘤剂的总合成和绝对构型。

  摘要：

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol035443x

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Otteliones A and B, Novel and Potent Antitumor Agents from a Freshwater Plant
  作者：Hiroshi Araki、Munenori Inoue、Tadashi Katoh

  DOI：10.1021/ol035443x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The first enantioselective total synthesis of otteliones A and B, biologically important and structurally novel natural products, has been successfully achieved. This total synthesis fully confirms the absolute configuration of these natural products.

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ottelione A, (−)-Ottelione B, (+)-3-epi-Ottelione A and Preliminary Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Hiroshi Araki、Munenori Inoue、Takeyuki Suzuki、Takao Yamori、Michiaki Kohno、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200700789

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of (+)-ottelione A (1) and (-)-ottelione B (2), novel and potent antitumor agents from a freshwater plant, and (+)-3-epi-ottelione A (3), the earlier proposed stereostructure of 1, was efficiently achieved starting from the known tricyclic compound 10. The synthesis involved the following key steps: i) coupling reactions of aldehydes 8 and 9 with the aromatic portion

  对映体全合成的（+）-ottelione A（1）和（-）-ottelione B（2），一种来自淡水植物的新型有效的抗肿瘤剂，以及（+）-3-epi-ottelione A（3），从已知的三环化合物10开始有效地实现了较早提出的1的立体结构。合成涉及以下关键步骤：i）醛8和9与芳族部分7（8 + 7-> 15和9+ 7-> 27），ii）环状半缩醛6和27（6-> 17和27 a-> 26 a）的碱诱导的半缩醛开环/异构化反应，和iii）Corey-Winter的还原性烯化反应环状硫代碳酸盐21和36（21-> 22和36-> 37）。目前的全合成完全确定了这些天然产物的绝对构型。细胞生长抑制曲线，COMPARE分析，