5-bromo-2-methoxyphenyl benzoate | 159783-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxyphenyl benzoate
• 英文别名: 2-benzoyloxy-4-bromo-1-methoxy-benzene；4-Brom-brenzcatechin-1-methylaether-2-benzoat；2-Benzoyloxy-4-brom-1-methoxy-benzol；2-benzoyloxy-4-bromoanisole；(5-bromo-2-methoxyphenyl) benzoate
• CAS: 159783-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: CASIXWPHBWQKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxyphenyl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.27h， 生成 (1S,3S,3aR,4S,7aS)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroindene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  otteliones A和B，来自淡水植物的新型有效抗肿瘤剂的总合成和绝对构型。

  摘要：

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol035443x
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-bromo-2-methoxyphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  otteliones A和B，来自淡水植物的新型有效抗肿瘤剂的总合成和绝对构型。

  摘要：

  [反应：见正文]虫A和B的第一个对映选择性全合成已成功实现，这是生物学上重要的，结构上新颖的天然产物。该总合成充分证实了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol035443x

文献信息

• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05935978A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  这项发明涉及苯基化合物的药用，这些化合物通过各种连接与芳基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。该发明还涉及这些化合物、它们的制备以及含有这些化合物的药物组合物。此外，这项发明还涉及这些化合物的药用，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。
• Visible-Light-Triggered Direct Benzoyloxy­lation of Electron-Rich Arenes at Room Temperature without Chelation Assistance
  作者：Honghua Rao、Ping Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201093

  日期：2012.10.18

  A RuII photocatalytic method was developed for the direct mono-benzoyloxylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic systems even with an excess amount of benzoyl peroxide. The reaction was conducted at room temperature under visible light. The direct ArC–H benzoyloxylations occur without the assistance of any directing groups and can also tolerate various functional groups that have already

  开发了一种 RuII 光催化方法，即使在过氧化苯甲酰过量的情况下，也可以直接将富电子芳香族和杂芳香族体系单苯甲酰氧基化。反应在室温下可见光下进行。直接的 ArC-H 苯甲酰氧基化无需任何导向基团的帮助，并且还可以耐受已经在过渡金属催化中表现出不同反应性的各种官能团。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA c.AMP PHOSPHODIESTERASE ET DU FNT
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995020578A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group; R2 is an optionally substituted oxaaliphatic group; R3 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; Q1, Q2 and Q3 are independently nitrogen, CX or CH; Z1 is oxygen or sulfur; Z2 is -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2_, -SCH2-, -SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulfur; and X is halo; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their preparation.(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle inférieur avec substitution éventuelle; R2 représente un groupe oxa-aliphatique avec substitution éventuelle; R3 représente un groupe aryle avec substitution éventuelle ou un groupe hétéroaryle avec substitution éventuelle; Q1, Q2 et Q3 représentent, indépendamment, de l'azote, CX ou CH; Z1 représente de l'oxygène ou du soufre; Z2 représente -CH=CH-, -C$m(Z)C, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -SCH2-, SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- ou -NH-CO-NH-; Z représente de l'hydrogène ou du soufre; et X représente halo, ou un N-oxyde de celui-ci ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, qui possède des propriétés pharmaceutiques utiles. Ces composés sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du FNT et inhiber l'AMP cyclique. La présente invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des procédés pour leur préparation.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的低碳基；R2是可选择取代的氧杂脂肪基；R3是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；Q1、Q2和Q3独立地是氮、CX或CH；Z1是氧或硫；Z2是-CH=CH-、-C$m(Z)C-、-CH2-CZ-、-CZ -、-CZ-CZ-、- -NH-、- -O-、- -S-、-CX2-O-、-CZNH-、-NH- -、-O- _、-S -、-SO -、-SO2 -、-O-CX2-、-O-CZ-、-NH-CZ-、-N=N-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CZ-CZ-NH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-或-NH-CO-NH-；Z是氧或硫；X是卤素；或其N-氧化物或药学上可接受的盐，具有有用的药物特性。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应并抑制环磷酸腺苷。本发明还涉及它们的药物用途，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06255326B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  本发明涉及苯基化合物的药物用途，这些化合物通过各种连接与芳基基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。本发明还涉及这些化合物、它们的制备和含有这些化合物的药物组合物。此外，本发明还涉及这些化合物的药物用途，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。
• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- o
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05840724A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  本发明涉及苯基化合物的药物用途，这些化合物通过各种连接方式与芳基基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。本发明还涉及这些化合物、它们的制备以及含有这些化合物的药物组合物。此外，本发明还涉及这些化合物的药物用途，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。