tert-butyldimethyl((4-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)silane | 1071213-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((4-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(4-phenylpent-4-enoxy)silane
• CAS: 1071213-14-3
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: RKMIVLLMMCRAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((4-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸锰水合物 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1'-(pyridin-2-ylsulfonyl)-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的开环和CH活化/环化逐步合成螺吲哚啉化合物

  摘要：

  制备了一种在氮丙啶环的两个不同取代基上带有OTBS基团和芳基的2,2-二取代N-磺酰基氮丙啶。在此基础上，已开发出涉及氮丙啶开环和CH活化/环化的逐步策略，用于螺环吲哚吡喃和螺环吲哚呋喃的一般合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001235
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到tert-butyldimethyl((4-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的顺序开环和 Pictet-Spengler 反应构建 4-螺环化四氢异喹啉骨架

  摘要：

  已经开发了涉及氮丙啶的顺序开环和 Pictet-Spengler 反应的逐步环化，用于合成 4-螺环化四氢异喹啉化合物（22 个例子）。该策略的新特点包括键合效率和环化效率高、底物范围广、条件温和以及产物中环尺寸的通用性好。

  DOI：

  10.1039/d1nj05031a

文献信息

• Iron-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Jianhui Chen、Biao Cheng、Minyi Cao、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.201411884

  日期：2015.4.7

  The highly regio‐ and enantioselective iron‐catalyzed anti‐Markovnikov hydrosilylation of 1,1‐disubstituted aryl alkenes was developed using iminopyridine oxazoline ligands to afford chiral organosilanes. Additional derivatization of these products lead to chiral organosilanols, cyclic silanes, phenol derivatives, and 3‐substituted 2,3‐dihydrobenzofurans.

  使用亚氨基吡啶恶唑啉配体开发了具有高区域选择性和对映选择性的铁催化的1,1-二取代芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫氢化硅烷化反应，以提供手性有机硅烷。这些产品的其他衍生化产生了手性有机硅烷醇，环状硅烷，苯酚衍生物和3-取代的2,3-二氢苯并呋喃。
• Iron Catalyzed Isomerization of <scp>α‐Alkyl</scp> Styrenes to Access Trisubstituted Alkenes
  作者：Songgen Xu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000492

  日期：2021.3

  supported by phosphine‐pyridine‐oxazoline (PPO) ligand. The protocol provides an atom‐efficient and operationally simple approach to trisubstituted alkenes in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities under mild conditions. The results of deuterium‐labelling and radical trap experiments are consistent with an iron‐hydride pathway involving reversible alkene insertion and β‐H elimination.

  α-烷基苯乙烯的立体选择性异构化是通过使用膦-吡啶-恶唑啉（PPO）配体支持的新型铁催化剂完成的。该协议提供了一种原子效率高且操作简单的方法，可在温和条件下以高收率和出色的区域选择性和立体选择性对三取代烯烃进行生产。氘标记和自由基陷阱实验的结果与涉及可逆烯烃插入和β-H消除的铁氢化物途径一致。
• Rhodium-Catalyzed Arylzincation of Terminal Allenes Providing Allylzinc Reagents and Its Application to Versatile Three-component Coupling Reaction
  作者：Yuji Yoshida、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja102303s

  日期：2010.7.7

  Rhodium-catalyzed regioselective arylzincation of terminal allenes affords synthetically useful functionalized allylzinc reagents. The allylzinc reagents react with a variety of electrophiles such as acetomtnle, offering a more versatile three-component coupling reaction.
• A Stepwise Synthesis of Spiroindoline Compounds via Ring Opening of Aziridines and C−H Activation/Cyclization
  作者：Siyang Xing、Hanyu Xia、Chenyu Wang、Yuhan Wang、Lu Hao、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001235

  日期：2021.2.16

  2‐disubstituted N‐sulfonylaziridines bearing OTBS groups and aryl groups at two different substitutions of the aziridine ring has been prepared. Based on them, a stepwise strategy involving ring opening of aziridines and C−H activation/cyclization has been developed for the general synthesis of spiroindoline pyrans and spiroindoline furans.

  制备了一种在氮丙啶环的两个不同取代基上带有OTBS基团和芳基的2,2-二取代N-磺酰基氮丙啶。在此基础上，已开发出涉及氮丙啶开环和CH活化/环化的逐步策略，用于螺环吲哚吡喃和螺环吲哚呋喃的一般合成。
• Construction of 4-spiroannulated tetrahydroisoquinoline skeletons <i>via</i> a sequential ring opening of aziridines and Pictet–Spengler reaction
  作者：Siyang Xing、Chenyu Wang、Tingxuan Gao、Yuhan Wang、Hongzheng Wang、Hanfei Wang、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/d1nj05031a

  日期：——

  stepwise cyclization involving a sequential ring opening of aziridines and Pictet–Spengler reaction has been developed for the synthesis of 4-spiroannulated tetrahydroisoquinoline compounds (22 examples). The novel features of this strategy include high bonding efficiency and cyclization efficiency, broad substrate scope, mild conditions and good generality of the ring size in the product.

  已经开发了涉及氮丙啶的顺序开环和 Pictet-Spengler 反应的逐步环化，用于合成 4-螺环化四氢异喹啉化合物（22 个例子）。该策略的新特点包括键合效率和环化效率高、底物范围广、条件温和以及产物中环尺寸的通用性好。