(5-chloro-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl)-acetic acid | 872825-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5-chloro-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: (5-Chlor-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl)-essigsaeure；2-(3-chloro-4-oxo-2,3-dihydropyran-5-yl)acetic acid
• CAS: 872825-99-5
• 化学式: C₇H₇ClO₄
• 分子量: 190.583
• InChiKey: XJWKBWXZJXDASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl)-acetic acid 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  氯脱氧棒曲霉素的结构式

  摘要：

  BERGEL 等人 1 发现，氯化氢乙醇对棒曲霉素作用的产物在水解时会产生结晶氯酸 C7H7O4Cl，现在称为氯脱氧棒曲霉素。随后，Plattner 等人 2 观察到，氯化氢在潮湿的醚溶液中对棒曲霉素的作用很容易产生相同的酸。表达式 (I) 最初​​是根据氯脱氧棒曲霉素与棒曲霉素的关系推导出来的，因此假定结构 (II) 3。该实验室和 Plattner 的最新发展迫使放弃这些观点，并导致瑞士小组 2 将氯脱氧棒曲霉素制定为 (III)，这与两个新结构 (IV)4 和 (V)2 中的任何一个一致，分别在剑桥和苏黎世提出用于展曲霉素。

  DOI：

  10.1038/165928b0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 (5-chloro-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe和Antibiotika。12 Mitteilung。宪章院

  摘要：

  达斯棒曲霉素besitzt nicht模具allgemein angenommene Struktur EINES Oxymethylen-tetrahydrocomansäure-Lactons I，盛Skelett搞乱vielmehr demjenigen DER四氢γ-pyronyl-（3）-essigsäure（VIII）entsprechen，所以DASS死Formeln II奥德（NACH伍德沃德）III wahrscheinlich埃舍宁。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320402

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 12 Mitteilung. Über die Konstitution des Patulins
  作者：B. G. Engel、W. Brzeski、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19490320402

  日期：——

  Das Patulin besitzt nicht die allgemein angenommene Struktur eines Oxymethylen-tetrahydrocomansäure-Lactons I, sein Skelett muss vielmehr demjenigen der Tetrahydro-γ-pyronyl-(3)-essigsäure (VIII) entsprechen, so dass die Formeln II oder (nach Woodward) III wahrscheinlich erscheinen.

  达斯棒曲霉素besitzt nicht模具allgemein angenommene Struktur EINES Oxymethylen-tetrahydrocomansäure-Lactons I，盛Skelett搞乱vielmehr demjenigen DER四氢γ-pyronyl-（3）-essigsäure（VIII）entsprechen，所以DASS死Formeln II奥德（NACH伍德沃德）III wahrscheinlich埃舍宁。
• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 415,420
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure of Chlorodesoxypatulinic Acid
  作者：R. B. WOODWARD、GURBAKHSH SINGH

  DOI：10.1038/165928b0

  日期：1950.6

  al.1 found that the product of the action of ethanolic hydrogen chloride on patulin gave on hydrolysis a crystalline chloro-acid, C7H7O4Cl, now called Chlorodesoxypatulinic acid. Afterwards, Plattner et al.2 observed that the same acid was readily produced by the action of hydrogen chloride on patulin in moist ethereal solution. The expression (I) was originally deduced1 for Chlorodesoxypatulinic acid

  BERGEL 等人 1 发现，氯化氢乙醇对棒曲霉素作用的产物在水解时会产生结晶氯酸 C7H7O4Cl，现在称为氯脱氧棒曲霉素。随后，Plattner 等人 2 观察到，氯化氢在潮湿的醚溶液中对棒曲霉素的作用很容易产生相同的酸。表达式 (I) 最初​​是根据氯脱氧棒曲霉素与棒曲霉素的关系推导出来的，因此假定结构 (II) 3。该实验室和 Plattner 的最新发展迫使放弃这些观点，并导致瑞士小组 2 将氯脱氧棒曲霉素制定为 (III)，这与两个新结构 (IV)4 和 (V)2 中的任何一个一致，分别在剑桥和苏黎世提出用于展曲霉素。
• AlloPATULIN
  作者：R. B. Woodward、Gurbakhsh Singh

  DOI：10.1021/ja01167a549

  日期：1950.11