methyl (4S,5S)-4-[(E,1S,2S)-1-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-6-oxohex-3-enyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 227946-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-4-[(E,1S,2S)-1-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-6-oxohex-3-enyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 227946-98-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: KBPJTASKPOHPCV-ZACXUJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-[(E,1S,2S)-1-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-6-oxohex-3-enyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 钯 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二甲基硫 、 水 、 甲酸铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 臭氧 作用下， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  （+）-lactacystin的全合成。

  摘要：

  醛1和硅烷（S）-2之间的双立体可区分的crotyation，以得到均丙醇3是有效的非对称合成（+）-lactacystin的关键非对映选择性步骤（anti：syn> 30：1）。该化合物是从链霉菌属分离的一种代谢产物。OM-6519具有明显的神经营养活性。合成中的另一个重要步骤是催化不对称氨基羟基化反应，它是合成（2R，3S）-羟基亮氨酸合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1093::aid-anie1093>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl (4S,5S)-4-[(E,1S,2S)-1-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-6-oxohex-3-enyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-lactacystin的全合成。

  摘要：

  醛1和硅烷（S）-2之间的双立体可区分的crotyation，以得到均丙醇3是有效的非对称合成（+）-lactacystin的关键非对映选择性步骤（anti：syn> 30：1）。该化合物是从链霉菌属分离的一种代谢产物。OM-6519具有明显的神经营养活性。合成中的另一个重要步骤是催化不对称氨基羟基化反应，它是合成（2R，3S）-羟基亮氨酸合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1093::aid-anie1093>3.0.co;2-u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lactacystin
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1093::aid-anie1093>3.0.co;2-u

  日期：1999.4.19

  (S)-2 to afford homoallylic alcohol 3 is the key diastereoselective step (anti:syn >30:1) in an efficient asymmetric synthesis of (+)-lactacystin. This compound is a metabolite isolated from Streptomyces sp. OM-6519 that exhibits significant neurotrophic activity. An additional important step in the synthesis is a catalytic asymmetric aminohydroxylation used as the key step in the synthesis of the (2R,3S)-hydroxyleucine

  醛1和硅烷（S）-2之间的双立体可区分的crotyation，以得到均丙醇3是有效的非对称合成（+）-lactacystin的关键非对映选择性步骤（anti：syn> 30：1）。该化合物是从链霉菌属分离的一种代谢产物。OM-6519具有明显的神经营养活性。合成中的另一个重要步骤是催化不对称氨基羟基化反应，它是合成（2R，3S）-羟基亮氨酸合成子的关键步骤。