3-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester | 1415753-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-6,7,12,12b-tetrahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-6,7,12,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate；methyl 3-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-6,7,12,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 1415753-29-5
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 434.879
• InChiKey: NEWXYNRPXNFFAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到3-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性逆电子需求的氨基Diels-Alder反应

  摘要：

  亚氨基Diels–Alder反应是合成氮杂杂环的有效方法。虽然以前已经报道了不同的​​立体和对映选择性反电子需求的亚氨基狄尔斯-阿尔德（IEDIDA）反应，但包括电子缺陷二烯在内的IEDIDA反应是前所未有的。描述了锌/比诺醇配合物催化的贫电子色酮二烯与环状亚胺之间的第一个对映选择性IEDIDA反应。新颖的反应为加入天然产物的环状融合喹啉衍生物（包括有效的有丝分裂调节剂）提供了便捷的入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201309022

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLO [2,3-A] QUINOLIZINES
  申请人：Waldmann Herbert

  公开号：US20120316192A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel substituted indolo[2,3-a]quinolizines and stereoisomeric forms thereof and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted indolo[2,3-a]quinolizines together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted indolo[2,3-a]quinolizines have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the induction of strong mitotic delays, chromosomal misalignments and mitotic tri- and multipolarization leading to cell cycle stop and apoptosis. Furthermore a synthesis for preparation of the substituted indolo[2,3-a]quinolizines is disclosed in the present invention.

  本发明涉及新型的取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪及其立体异构体和/或这些化合物的药用可接受盐，以及包含至少一种这些取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的药物组合物，以及药用可接受的载体、辅料和/或稀释剂。所述新型取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪已被确认为通过诱导强烈的有丝分裂延迟、染色体错位和有丝分裂三极和/或多极化导致细胞周期停止和凋亡，用于癌症的预防和治疗的有用物质。此外，本发明还公开了取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的合成方法。
• Substituted indolo [2,3-a] quinolizines in the treatment of cancer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2532664A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  The present invention relates to novel substituted indolo [2,3-a] quinolizines of the general formula (I) and stereoisomeric forms thereof and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted indolo [2,3-a] quinolizines together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted indolo [2,3-a] quinolizines have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the induction of strong mitotic delays, chromosomal misalignments and mitotic tri- and multipolarization leading to cell cycle stop and apoptosis. Furthermore a synthesis for preparation of the substituted indolo [2,3-a] quinolizines is disclosed in the present invention.

  本发明涉及新颖的取代吲哚[2,3-a]喹啉化合物，其一般式为(I)，以及其立体异构体和/或这些化合物的药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代吲哚[2,3-a]喹啉的药物组合物，其中还包括药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的新颖取代吲哚[2,3-a]喹啉已被确定为用于预防和治疗癌症的有用药物，通过诱导强烈的有丝分裂延迟、染色体错位和有丝分裂三价和多价化导致细胞周期停滞和凋亡。此外，本发明还公开了一种用于制备取代吲哚[2,3-a]喹啉的合成方法。
• An Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Imino Diels–Alder Reaction
  作者：Vincent Eschenbrenner‐Lux、Philipp Küchler、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201309022

  日期：2014.2.17

  The imino Diels–Alder reaction is an efficient method for the synthesis of aza‐heterocycles. While different stereo‐ and enantioselective inverse‐electron‐demand imino Diels–Alder (IEDIDA) reactions have been reported before, IEDIDA reactions including electron‐deficient dienes are unprecedented. The first enantioselective IEDIDA reaction between electron‐poor chromone dienes and cyclic imines, catalyzed

  亚氨基Diels–Alder反应是合成氮杂杂环的有效方法。虽然以前已经报道了不同的​​立体和对映选择性反电子需求的亚氨基狄尔斯-阿尔德（IEDIDA）反应，但包括电子缺陷二烯在内的IEDIDA反应是前所未有的。描述了锌/比诺醇配合物催化的贫电子色酮二烯与环状亚胺之间的第一个对映选择性IEDIDA反应。新颖的反应为加入天然产物的环状融合喹啉衍生物（包括有效的有丝分裂调节剂）提供了便捷的入口。