3,4-dimethoxy-α,α-dideuterated benzyl chloride | 27160-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-α,α-dideuterated benzyl chloride
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-<α,α-2H2>benzylchlorid；4-[Chloro(dideuterio)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 27160-36-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 188.622
• InChiKey: WWHJLVMBXXXUFO-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-α,α-dideuterated benzyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 氢溴酸 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cryptaustoline：它的合成、绝对立体化学的修正和立体化学的反转机制

  摘要：

  完成了 (S)-(+)-cryptaustoline 的不对称合成，发现其旋转符号与天然 «S»-(-)-材料不同。发现先前分配的绝对配置不正确，现在已更正。立体化学的逆转是通过一种不寻常的方式实现的，包括 (S)-(+)-laudanosoline (3) 环化为 (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c)。通过氧化一系列月桂醇油碱的氘代衍生物来探索该机制，所有这些衍生物都在所得的隐孢子碱中保留了氘

  DOI：

  10.1021/ja00048a020

文献信息

• Deuterated catecholamine derivatives and medicaments comprising said compounds
  申请人：Alken Rudolf-Giesbert

  公开号：US20060135615A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention concerns deuterated catecholamine derivatives as well as pharmaceuticals containing these compounds. In addition, the invention concerns the use of deuterated catecholamine derivatives as well as physiologically compatible salts thereof, and also pharmaceutical compositions, which contain these compounds, also in combination with enzyme inhibitors, for the treatment of dopamine deficiency diseases or diseases which are based on disrupted tyrosine transport or disrupted tyrosine decarboxylase, as well as other disorders.
• US8168820B2
  申请人：——

  公开号：US8168820B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• USRE46629E1
  申请人：——

  公开号：USRE46629E1

  公开（公告）日：2017-12-12
• (-)-Cryptaustoline: its synthesis, revision of absolute stereochemistry, and mechanism of inversion of stereochemistry
  作者：A. I. Meyers、Thais M. Sielecki、Debbie C. Crans、Robert W. Marshman、Thanh H. Nguyen

  DOI：10.1021/ja00048a020

  日期：1992.10

  The asymmetric synthesis of (S)-(+)-cryptaustoline was accomplished and found to differ in sign of rotation with the natural «S»-(-)-material. The previously assigned absolute configuration was found to be incorrect and is now corrected. The reversal in stereochemistry came about through an unusual manner involving (S)-(+)-laudanosoline (3) cyclizing to (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c). The mechanism

  完成了 (S)-(+)-cryptaustoline 的不对称合成，发现其旋转符号与天然 «S»-(-)-材料不同。发现先前分配的绝对配置不正确，现在已更正。立体化学的逆转是通过一种不寻常的方式实现的，包括 (S)-(+)-laudanosoline (3) 环化为 (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c)。通过氧化一系列月桂醇油碱的氘代衍生物来探索该机制，所有这些衍生物都在所得的隐孢子碱中保留了氘