cyclohexane carboxaldehyde dithiophenylacetal | 54905-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclohexane carboxaldehyde dithiophenylacetal
• 英文别名: bis(phenylthio)cyclohexylmethane；Benzene, 1,1'-[(cyclohexylmethylene)bis(thio)]bis-；[cyclohexyl(phenylsulfanyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 54905-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₂S₂
• 分子量: 314.516
• InChiKey: PGTKYPJFUSTSCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 cyclohexane carboxaldehyde dithiophenylacetal 在 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 作用下， 生成 cyclohexyl(phenylthio)(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  制备 α-锂硫硅烷的一般程序。彼得森烯烃化的推广

  摘要：

  在制备脱 α-锂化还原脱二苯基硫缩醛 a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de 锂，性状 de l'anion 生成 par Me 3 SiCl 等锂化还原 de l'α-(苯硫基) 硅烷对应物。La 反应 des 组成 obtenus avec les 醛和 les cetones 管道 aux alcools precurseurs des 烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00323a031
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 环己烷基甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 cyclohexane carboxaldehyde dithiophenylacetal
  参考文献：
  名称：

  制备 α-锂硫硅烷的一般程序。彼得森烯烃化的推广

  摘要：

  在制备脱 α-锂化还原脱二苯基硫缩醛 a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de 锂，性状 de l'anion 生成 par Me 3 SiCl 等锂化还原 de l'α-(苯硫基) 硅烷对应物。La 反应 des 组成 obtenus avec les 醛和 les cetones 管道 aux alcools precurseurs des 烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00323a031

文献信息

• Efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of carbonyls and subsequent deprotection using InF3 as a reusable catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.135

  日期：2012.2

  An efficient and chemoselective method for preparation of acetals and dithioacetals of aldehydes and their deprotection under catalysis of InF3 is described.

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。
• Direct conversion of carboxylic acids and carboxylic esters into S,S′-diphenyl acetals and phenyl sulfides with thexylphenylthioborane
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96008-8

  日期：1987.1

  Reaction of carboxylic acids with thexylphenylthioborane in methylene chloride at room temperature gives S,S′-diphenyl acetals in high yields and carboxylic esters are converted into phenyl sulfides in the presence of zinc iodide under similar conditions.

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。
• Stereoselective Additions of Chiral <i>(E)-</i>Crotylsilanes to Thionium Ions:  Asymmetric Synthesis of Homoallylic Thioethers
  作者：Ping Liu、Eva D. Binnun、Jennifer V. Schaus、Nicole M. Valentino、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo011025z

  日期：2002.3.1

  well-defined homoallylic thioethers 3 are synthesized via Lewis acid promoted condensation reaction between chiral organosilane reagents 2 and in situ generated thionium ions. The stereochemical course of the reaction is consistent with earlier reports concerning crotylsilations of oxonium ions.

  通过路易斯酸促进的手性有机硅烷试剂2与原位生成的硫鎓离子之间的缩合反应合成了立体化学定义明确的均烯丙基硫醚3。该反应的立体化学过程与关于氧鎓离子的巴豆基硅烷基化的早期报道一致。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80029-8

  日期：——
• Direct conversion of 1,2-diol into allyl sulfide. Regioselective transformation of (−)-quinic acid to (−)-shikimic acid
  作者：Tetsuro Shinada、Yasutaka Yoshida、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01239-8

  日期：1998.8

  Exo-1,2-diols 3 and 4 were efficiently converted into the corresponding allyl sulfides by means of tri-n-butylphosphine (Bu3P) and diphenyl disulfide (PhS)(2). This method was applied to the introduction of a carbon-carbon double bond from diol 11 to give allyl sulfide 12 in a highly regioselective manner. The allyl sulfide 12 was transformed into (-)-shikimic acid (1) in four steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.