(3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydro-3H-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one | 269726-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydro-3H-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 269726-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SMAPLWXDRQNIIY-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydro-3H-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one 在 甲基溴化镁 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3-[(1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-3a,8b-dihydroindeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇：作为第尔斯-阿尔德反应的高效手性助剂的应用

  摘要：

  发现衍生自顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇的手性恶唑烷酮是不对称 Diels-Alder 反应中的有效手性助剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.97
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 亚硝酸丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 (3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydro-3H-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol: Synthesis, resolution, and application as a highly efficient chiral auxiliary

  摘要：

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol was synthesized and resolved. Its oxazolidinone derivative was found to be a highly efficient chiral auxiliary in an asymmetric alkylation reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00288-z

文献信息

• Design, synthesis, resolution, and application of a highly efficient chiral auxiliary: Cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol
  作者：Atsushi Sudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00385-0

  日期：1996.10

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol was synthesized and resolved. Its oxazolidinone derivative was found to be a highly efficient chiral auxiliary in diastereoselective alkylation, acylation, bromination, and hydroxylation reactions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol: Synthesis, resolution, and application as a highly efficient chiral auxiliary
  作者：Atsushi Sudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00288-z

  日期：1995.9

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol was synthesized and resolved. Its oxazolidinone derivative was found to be a highly efficient chiral auxiliary in an asymmetric alkylation reaction.
• Saigo; Hashimoto; Sudo, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 230 - 240
  作者：Saigo、Hashimoto、Sudo

  DOI：——

  日期：——
• <i>cis</i>-2-Amino-3,3-dimethyl-1-indanol: Application as a Highly Efficient Chiral Auxiliary for the Diels-Alder Reaction
  作者：Atsushi Sudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1997.97

  日期：1997.1

  The chiral oxazolidinone, derived from cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol, was found to be an efficient chiral auxiliary in the asymmetric Diels-Alder reaction.

  发现衍生自顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇的手性恶唑烷酮是不对称 Diels-Alder 反应中的有效手性助剂。