3-(4-methyl-4-phenyl-[1,2]-dioxetan-3-yl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 677032-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-methyl-4-phenyl-[1,2]-dioxetan-3-yl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-(4-methyl-4-phenyldioxetan-3-yl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 677032-11-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: XMQWINTWVVYUEL-KLHKWILBSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-4-phenyl-[1,2]-dioxetan-3-yl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 L-蛋氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  控制烯氨基甲酸酯光氧化中的模式选择性（烯反应与 [2 + 2] 环加成）：烯基氮官能团的导向作用

  摘要：

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯中双键的几何形状通过立体电子效应控制单线态氧的模式选择性（烯反应与 [2+2] 环加成），而手性助剂通过空间屏蔽提供高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja028407m
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methyl-4-phenyl-[1,2]-dioxetan-3-yl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  控制烯氨基甲酸酯光氧化中的模式选择性（烯反应与 [2 + 2] 环加成）：烯基氮官能团的导向作用

  摘要：

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯中双键的几何形状通过立体电子效应控制单线态氧的模式选择性（烯反应与 [2+2] 环加成），而手性助剂通过空间屏蔽提供高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja028407m

文献信息

• Enecarbamates as Selective Substrates in Oxidations:  Chiral-Auxiliary-Controlled Mode Selectivity and Diastereoselectivity in the [2+2] Cycloaddition and Ene Reaction of Singlet Oxygen and in the Epoxidation by DMD and <i>m</i>CPBA
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro、Barbara T. Wolff

  DOI：10.1021/jo035745c

  日期：2004.3.1

  The stereochemical course of the oxidation of chiral oxazolidinone-substituted enecarbamates has been studied for singlet oxygen (1O2), dimethyldioxirane (DMD), and m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) by examining of the special structural and stereoelectronic features of the enecarbamates. Valuable mechanistic insight into these selective oxidations is gained. Whereas the R1 substituent on the chiral

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。
• Control of the Mode Selectivity (Ene Reaction versus [2 + 2] Cycloaddition) in the Photooxygenation of Ene Carbamates:  Directing Effect of an Alkenylic Nitrogen Functionality
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja028407m

  日期：2002.11.1

  The geometry of the double bond in oxazolidinone-substituted ene carbamates controls the mode selectivity (ene reaction versus [2+2] cycloaddition) of singlet oxygen through stereoelectronic effects, whereas the chiral auxiliary provides high diastereoselectivity through steric shielding.

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯中双键的几何形状通过立体电子效应控制单线态氧的模式选择性（烯反应与 [2+2] 环加成），而手性助剂通过空间屏蔽提供高非对映选择性。