3-(2-氨基乙基)-1H-吲哚-5-氢硫酸盐 | 16310-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基乙基)-1H-吲哚-5-氢硫酸盐
• 英文名称: serotonin-O-sulfate
• 英文别名: serotonin sulfate；5-HT-S；1H-Indol-5-ol, 3-(2-aminoethyl)-, hydrogen sulfate (ester)；[3-(2-azaniumylethyl)-1H-indol-5-yl] sulfate
• CAS: 16310-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: JFWYSGGSCOOBGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208°C
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于甲醇、加热微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以9%的产率得到3-(2-氨基乙基)-1H-吲哚-5-氢硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Intact Glucuronides and Sulfates of Serotonin, Dopamine, and Their Phase I Metabolites in Rat Brain Microdialysates by Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  一种分析常见神经递质血清素 (5-HT) 和多巴胺 (DA) 以及 5-羟基-3-吲哚乙酸 (5-HIAA)、3,4-二羟基苯乙酸 (DOPAC) 的完整葡萄糖苷酸和硫酸盐的方法）和高香草酸（HVA）通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析大鼠脑微透析液。使用大鼠肝微粒体作为生物催化剂进行酶辅助合成，用于生产 5-HT-、5-HIAA-、DOPAC- 和 HVA-葡萄糖苷酸作为参考化合物。使用大鼠肝脏 S9 级分通过化学或酶法合成硫酸盐缀合物。通过确定 5-HT 和 DA 及其葡萄糖苷酸以及 5-HIAA、DOPAC 和 HVA 及其葡萄糖醛酸苷定量分析的检测和定量限、线性和重复性，对 LC−MS/MS 方法进行了验证。硫酸盐结合物。本研究首次在大鼠脑中检测到5-HT-葡萄糖醛酸苷。大鼠脑微透析液中 5-HT-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.7 nM) 比游离 5-HT (0.4−2.1 nM) 高 2.5 倍，而 DA-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.4 nM) ) 与游离 DA (1.2−2.4 nM) 处于相同水平或更低。神经递质的酸性代谢物 5-HIAA、HVA 和 DOPAC 均以游离和硫酸化形式存在，但未观察到它们的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1021/ac901320z

文献信息

• A Practicable Synthesis of 3-(2-Aminoethyl)-1<i>H</i>-indol-5-yl Hydrogen Sulfate (Serotonin<i>O</i>-Sulfate)
  作者：Janos Borgulya、Karl Bernauer

  DOI：10.1055/s-1983-30205

  日期：——
• Analysis of Intact Glucuronides and Sulfates of Serotonin, Dopamine, and Their Phase I Metabolites in Rat Brain Microdialysates by Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry
  作者：Päivi Uutela、Ruut Reinilä、Kirsi Harju、Petteri Piepponen、Raimo A. Ketola、Risto Kostiainen

  DOI：10.1021/ac901320z

  日期：2009.10.15

  A method for the analysis of intact glucuronides and sulfates of common neurotransmitters serotonin (5-HT) and dopamine (DA) as well as of 5-hydroxy-3-indoleacetic acid (5-HIAA), 3,4-dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC), and homovanillic acid (HVA) in rat brain microdialysates by liquid chromatography−tandem mass spectrometry (LC−MS/MS) was developed. Enzyme-assisted synthesis using rat liver microsomes as a biocatalyst was employed for the production of 5-HT-, 5-HIAA-, DOPAC-, and HVA-glucuronides for reference compounds. The sulfate conjugates were synthesized either chemically or enzymatically using a rat liver S9 fraction. The LC−MS/MS method was validated by determining the limits of detection and quantitation, linearity, and repeatability for the quantitative analysis of 5-HT and DA and their glucuronides, as well as of 5-HIAA, DOPAC, and HVA and their sulfate-conjugates. In this study, 5-HT-glucuronide was for the first time detected in rat brain. The concentration of 5-HT-glucuronide (1.0−1.7 nM) was up to 2.5 times higher than that of free 5-HT (0.4−2.1 nM) in rat brain microdialysates, whereas the concentration of DA-glucuronide (1.0−1.4 nM) was at the same level or lower than the free DA (1.2−2.4 nM). The acidic metabolites of neurotransmitters, 5-HIAA, HVA, and DOPAC, were found in free and sulfated form, whereas their glucuronidation was not observed.

  一种分析常见神经递质血清素 (5-HT) 和多巴胺 (DA) 以及 5-羟基-3-吲哚乙酸 (5-HIAA)、3,4-二羟基苯乙酸 (DOPAC) 的完整葡萄糖苷酸和硫酸盐的方法）和高香草酸（HVA）通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析大鼠脑微透析液。使用大鼠肝微粒体作为生物催化剂进行酶辅助合成，用于生产 5-HT-、5-HIAA-、DOPAC- 和 HVA-葡萄糖苷酸作为参考化合物。使用大鼠肝脏 S9 级分通过化学或酶法合成硫酸盐缀合物。通过确定 5-HT 和 DA 及其葡萄糖苷酸以及 5-HIAA、DOPAC 和 HVA 及其葡萄糖醛酸苷定量分析的检测和定量限、线性和重复性，对 LC−MS/MS 方法进行了验证。硫酸盐结合物。本研究首次在大鼠脑中检测到5-HT-葡萄糖醛酸苷。大鼠脑微透析液中 5-HT-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.7 nM) 比游离 5-HT (0.4−2.1 nM) 高 2.5 倍，而 DA-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.4 nM) ) 与游离 DA (1.2−2.4 nM) 处于相同水平或更低。神经递质的酸性代谢物 5-HIAA、HVA 和 DOPAC 均以游离和硫酸化形式存在，但未观察到它们的葡萄糖醛酸化。