4-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-benzoic acid | 78278-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-benzoic acid
• 英文别名: 4-[(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-benzoesaeure；4-[[2-(Phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 78278-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: RLTHVVFVFFVLSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ditert-butyl (2S)-2-[[4-[(2-aminoacetyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.

  摘要：

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.255
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌啶 、 苯甲酰氯 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 苯甲腈 作用下， 生成 4-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE844446

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of amides
  申请人：BOEHRINGER SOHN INGELHEIM

  公开号：US02715119A1

  公开（公告）日：1955-08-09
• ESTERS OF SUBSTITUTED-HYDROXYACETYL PIPERAZINE PHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0730591A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5652238A
  申请人：——

  公开号：US5652238A

  公开（公告）日：1997-07-29
• [EN] ESTERS OF SUBSTITUTED-HYDROXYACETYL PIPERAZINE PHENYL OXAZOLIDINONES<br/>[FR] ESTERS D'HYDROXYACETYL-PIPERAZINE-PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUEES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995014684A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) A compound of structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: R is -C(O)-R1, -PO3= or -P(O)(OH)2; R1 is C1-6 alkyl, -N(R4)2, C1-6 alkyl-N(R4)2, -phenyl-N(R4)2, -phenyl-NHC(O)CH2NH2, -C2H4-morpholinyl, pyridinyl, C1-6 alkyl-OH, C1-6 alkyl-OCH3, C1-6 alkyl C(O)CH3, -O-C1-6 alkyl-OCH3, C0-3 alkyl-piperazinyl (optionally substituted with C1-3 alkyl), imidazolyl, C1-6 alkyl-COOH, -C(CH2OH)2CH3; R2 and R3 are independently selected from hydrogen or F except at least one of R2 or R3 is F; R4 are independently selected from hydrogen or C1-6 alkyl. The compounds are water soluble and are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including multiply-resistant $i(staphylococci, enterococci) and $i(streptococci), as well as anaerobic organisms such as $i(bacteroides) and $i(clostridia) species, and acid-fast organisms such as $i(Mycobacterium tuberculosis).(FR) L'invention concerne un composé ayant la formule (I), ainsi que des sels de celui-ci acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R est un groupe -C(O)-R1, -PO3= ou -P(O)(OH)2; R1 est un groupe C1-6 alkyle, -N(R4)2, C1-6 alkyle-N(R4)2, -phényle-N(R4)2, -phényle-NHC(O)CH2NH2, -C2H4-morpholinyle, pyridinyle, C1-6 alkyle-OH, C1-6 alkyle-OCH3, C1-6 alkyle C(O)CH3, -O-C1-6 alkyle-OCH3, C0-3 alkyle-pipérazinyle (le cas échéant substitué par un C1-3 alkyle), imidazolyle, C1-6 alkyle-COOH, -C(CH2OH)2CH3; R2 et R3 sont choisis d'une manière indépendante parmi l'hydrogène ou F, sauf qu'au moins un des éléments R2 et R3 est un F; R4 est choisi d'une manière indépendante parmi l'hydrogène ou un C1-6 alkyle. Ces composés sont hydrosolubles et ils sont utiles comme agents antimicrobiens, efficaces contre un certain nombre d'agents pathogènes de l'homme et des animaux, en particulier les staphylocoques les entérocoques et les streptocoques à résistance multiple aux médicaments, ainsi que des organismes anaérobies tels que les espèces bactéroïdes et clostridium ainsi que des micro-organismes acidorésistants tels que $i(Mycobacterium tuberculosis).
• [EN] PRODRUGS OF SUBSTITUTED CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE COMPOUNDS USEFUL AS NEURAMINIDASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE COMPOSES CYCLOPENTANE ET CYCLOPENTENE SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE NEURAMINIDASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2001062242A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  A compound represented by the formulae (A) or (B) wherein R1 is H, R5, (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), — (CH2)nOC(O)R5, —(CH2)nOR5, or —(CH2)n-N-R6; each R2 and R3 individually is H, (CH2)mOH, -C(O)OR, -C(O)R5, -C(O)SR, (CH2)m-C(O)-NR5R'5, -O-C(O)-O-R5, an amino acid and/or a dipeptide; R is R5, H, (h), (i), (j), (k), (l), (m) or (n); R4 is H, OH, -OC(O)-R5, -OC(O)-N-R5(R'5), -O-C(O)-O-R5; each R5, R'5, and R5'' is independently H, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, alkenyl, alkynyl, substituted alkenyl, substituted alkynyl, heterocycle, substituted heterocycle, alkylaryl, substituted alkylaryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, or -CH2CO2 alkyl; and wherein R5 can also be (dialkyl)CO alkyl; -NR6 is (o), (p), (q), (r) or (s) each R7 and R'7 individually is alkyl, alkylaryl, substituted alkylaryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl; R8 is alkyl, or halo substituted alkyl; n=1-5 and m=0-4; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and method of preparation are provided. Compounds of the above formulae are useful as prodrugs for compounds that are useful as neuraminidase inhibitors. Accordingly, they may be used for preventing, treating or ameliorating infections including viral and bacterial.