(-)-(3S)-2-(benzyloxycarbonyl)-3-phenylisoxazolidin-5-one | 934237-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(3S)-2-(benzyloxycarbonyl)-3-phenylisoxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (3S)-5-oxo-3-phenyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 934237-57-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: RKPJVHFHNDKBMO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  430.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-2-(benzyloxycarbonyl)-3-phenylisoxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective 5-Hydroxyisoxazolidine Synthesis: An Asymmetric Entry to β-Amino Acids

  摘要：

  本文介绍了N-氨甲酸酯保护的羟胺与α,β-不饱和醛之间高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应。该反应为5-羟基异恶唑烷、恶唑烷-5-酮或γ-羟氨基醇的不对称合成提供了一条独特途径，产率高且对映体过量达90-99% ee。同时，还描述了将恶唑烷-5-酮转化为相应β-氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990935
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丁烯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(3S)-2-(benzyloxycarbonyl)-3-phenylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric 5-hydroxyisoxazolidine synthesis: A highly enantioselective route to β-amino acids

  摘要：

  介绍了高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应，该反应涉及N-保护的羟胺与α,β-不饱和醛的反应；该反应能够以高产率和高对映选择性（90-99% ee）合成5-羟基异恶唑烷和β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b613410f

文献信息

• Organocatalytic Kinetic Resolution of N-Boc-Isoxazolidine-5-ones
  作者：Matthew R. Straub、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04196

  日期：2021.2.5

  Easily accessible racemic N-Boc-isoxazolidine-5-ones undergo enantioselective alcoholysis promoted by double hydrogen bond donor amine organocatalysts, resulting in their effective kinetic resolution.

  易于获得的外消旋N-Boc-异恶唑烷-5-酮通过双氢键供体胺有机催化剂促进对映选择性醇解，从而获得有效的动力学拆分。