2-tributylsilyloxyfuran | 1286204-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-tributylsilyloxyfuran
• 英文别名: Tributyl(furan-2-yloxy)silane；tributyl(furan-2-yloxy)silane
• CAS: 1286204-77-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: DBWHORXCBDVSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tributylsilyloxyfuran 、 1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl-2-methoxypiperidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双Mitsunobu反应短时间全合成（-）-羽扇豆碱和（-）-表喹酰胺

  摘要：

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258356

文献信息

• Synthesis of the Indolo[2,3-a]quinolizidine Ring through the Addition of 2-Siloxyfurans to Imines and Intrinsic Reaction Coordinate Calculations
  作者：Leonardo Santos、Yaneris Mirabal-Gallardo、Maria Soriano、Julio Caballero、Jans Alzate-Morales、Mario Simirgiotis

  DOI：10.1055/s-0031-1289631

  日期：2012.1

  A concise asymmetric diastereoselective strategy for the synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidine derivative 1 was developed using diastereoselective addition of 2-siloxyfurans 4 to imine 3 through chiral auxiliary induction. The addition of an ionic liquid as additive in the reaction favored the anti configuration in the major adduct. The stereochemical outcome of the anti/syn (threo/erythro) selectivity

  提出了一种简单的不对称非对映选择性策略，用于合成吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物1，方法是通过手性辅助诱导将2-甲硅烷氧基呋喃4非对映选择性加成到亚胺3上。在反应中添加离子液体作为添加剂有利于主要加合物的反构型。抗/合成（苏氨酸/赤霉素）的立体化学结果。DFT（B3LYP）和MP2理论根据过渡态和IRC计算合理化了选择性。在这些系统中，MP2计算被证明是选择的方法，在添加4到3的反过渡状态下观察到了轨道失对称，并且次级轨道相互作用使我们能够合理地制造主要的抗加合物6。此外，该工作还表明2-（三异丙基甲硅烷氧基）呋喃（4a）是这种曼尼希反应中选择的亲核试剂。此外，该策略的特征在于利用Mitsunobu反应将具有正确构型的氨基插入胺2中，关键中间实现1。该合成途径也可用于有前景的氮杂-β-咔啉化合物的全合成。 氮杂环丁烷-β-咔啉-手性助剂-Mitsunobu反应-本征反应坐标计算