p-nitrobenzyl (2S*,5R*,7S*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 123457-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (2S*,5R*,7S*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (2S*,5R*,7S*)-7-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (3S,6S,7aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 123457-13-6；123536-96-9；125075-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 437.474
• InChiKey: RIEWNBJHPNLRJI-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2S*,5R*,7S*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 甲酸 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,5R,7S)-1-aza-3-benzoyloxy-7-phenoxymethylamido-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89088-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-4-氧代-丁酸苯甲酯 在 potassium hydrogencarbonate 、 sodium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 p-nitrobenzyl (2S*,5R*,7S*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89088-8

文献信息

• Molecular modeling of γ-lactam analogues of β-lactam antibacterial agents: synthesis and biological evaluation of selected penem and carbapenem analoques
  作者：Norris E. Allen、Donald B. Boyd、Jack B. Campbell、Jack B. Deeter、Thomas K. Elzey、Bennie J. Foster、Lowell D. Hatfield、Joseph N. Hobbs、William J. Hornback、David C. Hunden、Noel D. Jones、Michael D. Kinnick、John M. Morin、John E. Munroe、John K. Swartzendruber、David G. Vogt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80055-7

  日期：1989.1

  chemistry made possible the prediction of the three-dimensional structures of γ-lactam analogues of penems and carbapenems before the analogues were made. Molecular superpositioning showed that these novel structures with a 7β-acylamino side-chain present the pharmacophoric groups in close spatial similarity to the groups in biologically active cephalosporin and penicillin antibiotics. This suggests

  计算化学使得在制造类似物之前预测 Penems 和 Carpenems 的 γ-内酰胺类似物的三维结构成为可能。分子叠加显示，这些具有 7β-酰基氨基侧链的新结构与具有生物活性的头孢菌素和青霉素抗生素中的药效基团在空间上非常相似。这表明 8-氧代-7-酰氨基-1-氮杂双环[3.3.0]-辛-2-烯-2-羧酸盐和 4-硫代类似物可以位于识别头孢菌素和青霉素的必需细菌青霉素结合蛋白的相同活性位点。报道了这些化合物的合成。γ-内酰胺类药物表现出低但可检测的抗菌活性水平，并表明其他 γ-内酰胺类药物有望实现实质性活性。
• ALLEN, NORRIS E.;BOYD, DONALD B.;CAMPBELL, JACK B.;DEETER, JACK B.;ELZEY,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1905-1928
  作者：ALLEN, NORRIS E.、BOYD, DONALD B.、CAMPBELL, JACK B.、DEETER, JACK B.、ELZEY,+

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;FREEMAN, RICHARD T.;LOWE, CHRISTOPHER;SCHOFIELD, CHRISTO+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4537-4550
  作者：BALDWIN, JACK E.、FREEMAN, RICHARD T.、LOWE, CHRISTOPHER、SCHOFIELD, CHRISTO+

  DOI：——

  日期：——