6H-dibenzo[b,d]pyran-10-carboxylic acid | 42523-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6H-dibenzo[b,d]pyran-10-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Oxobenzo[c]chromene-10-carboxylic acid
• CAS: 42523-41-1
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: ZJQQNTZSEIIVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-dibenzo[b,d]pyran-10-carboxylic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以58.1%的产率得到6-Oxo-6H-benzo[c]chromene-10-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  原型非手性联芳基内酯合成分子马达中的净定向180°芳基-芳基键旋转

  摘要：

  通过在非手性联芳基内酯中使用手性亲核试剂进行非对映选择性的开环反应，然后再进行内酯化，可以实现180°净键旋转。HPLC-MS测定了两种不同的手性亲核试剂的定向键旋转效率分别为50％和20％。这些结果证明了化学驱动的合成分子电动机的原型的潜力，该原型具有操作简单和灵活的优点，并且是使用手性助剂诱导瞬时轴向手性导致净定向键旋转的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.151
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-4-甲酸 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到6H-dibenzo[b,d]pyran-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  原型非手性联芳基内酯合成分子马达中的净定向180°芳基-芳基键旋转

  摘要：

  通过在非手性联芳基内酯中使用手性亲核试剂进行非对映选择性的开环反应，然后再进行内酯化，可以实现180°净键旋转。HPLC-MS测定了两种不同的手性亲核试剂的定向键旋转效率分别为50％和20％。这些结果证明了化学驱动的合成分子电动机的原型的潜力，该原型具有操作简单和灵活的优点，并且是使用手性助剂诱导瞬时轴向手性导致净定向键旋转的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.151