O-(2-phenylethyl)-N-chlorobenzohydroxamate | 95207-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-phenylethyl)-N-chlorobenzohydroxamate
• 英文别名: N-chloro-N-(2-phenylethoxy)benzamide
• CAS: 95207-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: TYBNPZFBODFIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-phenylethyl)-N-chlorobenzohydroxamate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到N-benzoyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3
• 作为产物：
  描述：

  potassium benzohydroxamate 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(2-phenylethyl)-N-chlorobenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Glover, Stephen A.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2255 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GLOVER, S. A.;GOOSEN, A.;MCCLELAND, C. W.;SCHOONRAAD, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2255-2260
  作者：GLOVER, S. A.、GOOSEN, A.、MCCLELAND, C. W.、SCHOONRAAD, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• GLOVER, STEPHEN A.;GOOSEN, ANDRE;MCCLELAND, CEDRIC W.;SCHOONRAAD, JOHAN L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2577-2592
  作者：GLOVER, STEPHEN A.、GOOSEN, ANDRE、MCCLELAND, CEDRIC W.、SCHOONRAAD, JOHAN L+

  DOI：——

  日期：——
• Glover, Stephen A.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2255 - 2260
  作者：Glover, Stephen A.、Goosen, Andre、McCleland, Cedric W.、Schoonraad, Johan L.

  DOI：——

  日期：——
• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1