methyl 3-acetamido-3-phenylpropanoate | 105900-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 105900-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD15223031
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KAZREVDICMUGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-3-phenylpropanoate 生成 DL-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-epileptogenic agents

  摘要：

  本发明揭示了用于抑制癫痫等抽搐性疾病的方法和化合物。该发明的方法和化合物可以抑制或预防发作和癫痫发生。同时还描述了制备该发明化合物的方法。

  公开号：

  US06306909B1
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 3-acetamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  番木瓜脂肪酶催化拆分 β-氨基酯用于 (S)-达泊西汀的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201055

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates: Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Shuailong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02417

  日期：2017.10.6

  β-(acylamino)acrylates has been developed, affording chiral β-amino acid derivatives with excellent yields (95–99% yield) and enantioselectivities (97–99% ee). With the Ni–Binapine system, high enantioselectivities (98–99% ee) have also been obtained in the hydrogenation of Z/E isomeric mixtures of β-alkyl and β-aryl β-(acylamino)acrylates. The synthesis of chiral β-amino acid derivatives on a gram scale has also

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。
• Lipases in β-Dipeptide Synthesis in Organic Solvents
  作者：Xiang-Guo Li、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1021/ol0623163

  日期：2006.11.1

  lipase-catalyzed reactions where N-acetylated beta-amino esters were first activated as 2,2,2-trifluoroethyl esters with Candida antarctica lipase B (CAL-B). The activated esters were then used to acylate beta-amino ester in the presence of Candida antarctica lipase A (CAL-A) in dry Et2O or i-Pr2O. [reaction: see text].

  通过两步脂肪酶催化反应制备了许多β-二肽，其中首先将N-乙酰化的β-氨基酯与南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）活化为2,2,2-三氟乙基酯。然后，在干燥的Et2O或i-Pr2O中，在南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）存在的情况下，将活化的酯用于酰化β-氨基酯。[反应：请参见文字]。
• Ortho substituted chiral phosphines and phosphinites and their use in asymmetric catalytic reactions
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20020128501A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  3,3′-Substituted chiral biaryl phosphine and phosphinite ligands and metal complexes based on such chiral ligands useful in asymmetric catalysis are disclosed. The metal complexes are useful as catalysts in asymmetric reactions, such as, hydrogenation, hydride transfer, allylic alkylation, hydrosilylation, hydroboration, hydrovinylation, hydroformylation, olefin metathesis, hydrocarboxylation, isomerization, cyclopropanation, Diels-Alder reaction, Heck reaction, isomerization, Aldol reaction, Michael addition, epoxidation, kinetic resolution and [m+n] cycloaddition. The metal complexes are particularly effective in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of beta-ketoesters to beta-hydroxyesters and Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides to beta amino acids.

  揭示了基于3,3'-取代手性联苯膦和膦酸酯配体以及基于这种手性配体的金属配合物，在不对称催化中有用。这些金属配合物在不对称反应中作为催化剂很有用，例如氢化、氢化物转移、烯丙基烷基化、氢硅烷基化、氢硼烷基化、氢乙烯基化、氢甲酰基化、烯烃交换反应、羰基化、异构化、环丙烷化、Diels-Alder反应、Heck反应、醛缩反应、Michael加成、环氧化、动力学分辨和[m+n]环加成。这些金属配合物在Ru催化的不对称氢化β-酮酸酯为β-羟基酯和Ru催化的不对称氢化烯酰胺为β-氨基酸中特别有效。
• Chiral 1‐Phosphabarrelene‐Pyridines as Suitable Ligands for the Rh/Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Joan Saltó、Daniel Tarr、Andrey Petrov、Dorian Reich、Manuela Weber、Maria Biosca、Oscar Pàmies、Christian Müller、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.202301358

  日期：2024.2.20

  enantioselective reactions, various reaction parameters must be considered and optimized. Among these parameters, the design and selection of the chiral ligand is regarded as one of the most relevant.2 Hence, the synthesis of new types of chiral ligands remains crucial to advance the development of catalytic systems. During the last two decades, 1-phosphabarrelenes have emerged as a new class of ligands

  介绍 不对称金属介导的催化已成为生产对映体富集化合物的最重要和可持续的工具之一。1多年来，随着生产的对映体纯药物、农用化学品和精细化学品的数量不断增加，它在工业领域的地位越来越受到青睐。1为了提高催化对映选择性反应的反应活性和选择性，必须考虑和优化各种反应参数。在这些参数中，手性配体的设计和选择被认为是最相关的参数之一。2因此，新型手性配体的合成对于推进催化系统的发展仍然至关重要。 在过去的二十年中，1-Phosphabarrelenes 已成为一类用于均相催化的新型配体。它们已成功应用于非手性催化反应，例如内烯烃的加氢甲酰化、芳基氯的铃木-宫浦偶联和氢化硅烷化等。3例如，单齿磷杂环烯应用于 Rh 催化的反应性差的内烯烃的加氢甲酰化反应中，具有优异的活性和令人惊讶的低烯烃异构化。3a与经典膦相比，磷杂环烯的独特特征包括刚性的 [2,2,2] 双环支架、磷孤对的更高 s 特征、π 受体特征以及生成
• The Preparation and Deamination of Some 1,3-Amino Alcohols
  作者：James English、Arthur D. Bliss

  DOI：10.1021/ja01597a053

  日期：1956.8