(-)-(2S)-9-hydroxy-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one | 74133-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (-)-(2S)-9-hydroxy-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
• 英文别名: mayfoline；(2S)-9-hydroxy-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
• CAS: 74133-16-7
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 291.393
• InChiKey: QGMXLNCOBCGXMO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-9-hydroxy-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到deoxyhexahydromayfoline
  参考文献：
  名称：

  Mayfoline, a novel alkaloid from Maytenus buxifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85043-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-1,5-diazacyclononan-2-one 在 镍 sodium hydroxide 、 (+/-)-trans-2-(butylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 283.67h， 生成 (-)-(2S)-9-hydroxy-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱美福林和N（1）-乙酰基-N（1）-脱氧美福林的不对称合成

  摘要：

  描述了亚精胺生物碱（-）-美福林（11）和（+）- N（1）-乙酰基-N（1）-脱氧美福林（12）的总合成。这些大环内酰胺属于自然界中非常常见的多胺衍生物的最令人感兴趣的缀合物。对映选择性的合成是通过对其（+）-L-酒石酸盐进行重结晶而拆分3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（2）而实现的。随后通过缩合，还原性环扩展（内部键断裂）以及最后一个涉及第二个环扩展的转酰胺基反应，来构建13元环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790417

文献信息

• Decomposition of<i>N</i>-hydroxylated compounds during atmospheric pressure chemical ionization
  作者：Silvan Eichenberger、Michaël Méret、Stefan Bienz、Laurent Bigler

  DOI：10.1002/jms.1703

  日期：2010.2

  N-Hydroxylated polyamine derivatives were found to decompose during the ionization process of liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization-mass spectrometry (LC-APCI-MS) experiments. The phenomenon was studied with a model compound, a synthetic N-hydroxylated tetraamine derivative. It was found that reduction, oxidation and water elimination occurred during APCI to generate the corresponding amine, N-oxide, and imine. The investigation further revealed that decomposition of hydroxylamines during APCI depends upon the concentration of the analyte and on the acidity of the solution introduced into the ionization source. The pH-dependence of decomposition was utilized for the development of an MS method that allows for the unambiguous identification of NOH functionalities. This method was applied for the study of natural products including polyamine toxins from the venom of the spider Agelenopsis aperta and mayfoline, a cyclic polyamine derivative of the shrub Maytenus buxifolia. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  在液相色谱-常压化学电离-质谱（LC-APCI-MS）实验的电离过程中，发现N-羟基多胺衍生物会分解。研究人员使用一种模型化合物（一种人工合成的N-羟基四胺衍生物）对这一现象进行了研究。结果发现，在APCI过程中会发生还原、氧化和水消除反应，生成相应的胺、N-氧化物和亚胺。研究进一步表明，APCI过程中羟胺的分解取决于分析物的浓度和引入电离源的溶液的酸度。研究人员利用分解对pH值的依赖性开发了一种质谱方法，能够明确识别NOH的功能。该方法被用于研究天然产物，包括蜘蛛Agelenopsis aperta毒液中的多胺毒素和灌木Maytenus buxifolia的环状多胺衍生物mayfoline。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Asymmetric Synthesis of the Alkaloids mayfoline andN(1)-acetyl-N(1)-deoxymayfoline
  作者：Paul Kuehne、Anthony Linden、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19960790417

  日期：1996.6.26

  The total syntheses of the spermidine alkaloids (−)-mayfoline (11) and (+)-N(1)-acetyl-N(1)-deoxymayfoline (12) are described. These macrocyclic lactams belong to the most interesting conjugates of the polyamine derivatives very commonly found in nature. The enantioselective syntheses were achieved through resolution of the methyl 3-amino-3-phenylpropanoate (2) by recrystallization of its (+)-L-tartrate

  描述了亚精胺生物碱（-）-美福林（11）和（+）- N（1）-乙酰基-N（1）-脱氧美福林（12）的总合成。这些大环内酰胺属于自然界中非常常见的多胺衍生物的最令人感兴趣的缀合物。对映选择性的合成是通过对其（+）-L-酒石酸盐进行重结晶而拆分3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（2）而实现的。随后通过缩合，还原性环扩展（内部键断裂）以及最后一个涉及第二个环扩展的转酰胺基反应，来构建13元环。
• Mayfoline, a novel alkaloid from Maytenus buxifolia
  作者：Helmut Ripperger

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85043-6

  日期：1980.1