(2S)-2-amino-N-[(1R)-2-[2-[5-(4-aminobutyl)thiophen-2-yl]ethylamino]-2-oxo-1-phenylethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide | 1453474-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[(1R)-2-[2-[5-(4-aminobutyl)thiophen-2-yl]ethylamino]-2-oxo-1-phenylethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 1453474-64-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₃S
• 分子量: 494.658
• InChiKey: GFLYHLVZDCWLOB-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(Clt)-OH 、 9H-9-fluorenylmethyl N-{2-[5-(4-aminobutyl)-2-thienyl]ethyl} carbamate TFA salt 、 N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸 在 p-nitrophenylcarbonate resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(1R)-2-[2-[5-(4-aminobutyl)thiophen-2-yl]ethylamino]-2-oxo-1-phenylethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  探索NMDA受体的多胺调节位点：并行合成方法。

  摘要：

  聚胺逆向激动剂的细长结构，例如1,12-二氨基十二烷（N12N）和5-（4-氨基丁基）-2-噻吩庚烷胺（N4T8N）使它们适用于组合化学方法，以探索NMDA受体上潜在的多胺药效基团。在本文中，我们描述了通过将长的octanamine臂分解成相等长度的二肽链而获得的100多种新的N4T8N类似物。基于交联聚苯乙烯和Wang锚的固相平行合成允许基于两个氨基酸残基（Gly，Leu，Phe，Lys，苯基甘氨酸，Tyr，Trp的组合）的低规模制备四个小文库，他的和Arg）。测试所得化合物作为[ 3的调节剂H] MK‐801与大鼠脑膜的结合以及NMDA诱导的大鼠海马神经元电流的结合。具有两个芳族残基的化合物充当结合抑制剂（反向激动剂）。具有两个Lys残基的化合物充当结合刺激剂（激动剂），并且对NMDA诱导的电流具有刺激和抑制作用，具体取决于保持力。Tyr残基赋予了对精胺结合抑制的高度敏感性，而His残基则在酸性pH下具有较高的效价。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200470