(3S,6S,7R)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoic acid | 879507-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,7R)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoic acid
• CAS: 879507-87-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: FCZGPSXOVCCOAY-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-methyl-3-pyridin-2-yl-cyclopent-2-enol 、 (3S,6S,7R)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6S,7R)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-nonanoic acid (1R,2E)-2-methyl-3-pyridin-2-yl-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/15929

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-nonanal 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,6S,7R)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型开链埃博霉素类似物的设计，全合成和评估。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。

  DOI：

  10.1021/ol0528787

文献信息

• Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner
  作者：Sara R. Fedorka、Kevin So、Ayad A. Al-Hamashi、Ibtissam Gad、Ronit Shah、Veronika Kholodovych、Hanan D. Alqahtani、William R. Taylor、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1039/c7ob03086j

  日期：——

  In the course of generating a library of open-chain epothilones, we discovered a new class of small molecule anticancer agents that has no effect on tubulin but instead kills selected cancer cell lines by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner.

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。
• Epithiolone Analogues
  申请人：Tillekeratne Viranga

  公开号：US20090258904A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Epothilone analogues include a molecular scaffold which holds at least one segment of epothilone in a predetermined orientation and which rigidities a region between the macrolactone ring and the aromatic side-chain.

  Epothilone类似物包括一个分子支架，该支架以预定的方向保持至少一个epothilone片段，并使大环内酯环和芳香侧链之间的区域变得坚硬。
• [EN] EPOTHILONE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'EPOTHILONE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2007015929A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] Epothilone analogues include a molecular scaffold which holds at least one segment of epothilone in a predetermined orientation and which rigidities a region between the macrolactone ring and the aromatic side-chain.
  [FR] L'invention concerne des analogues d'épothilone comprenant un échafaudage moléculaire qui maintient au moins un segment d'épothilone dans une orientation prédéterminée et qui rigidifie une zone entre le cycle macrolactone et la chaîne latérale aromatique.
• WO2007/15929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Total Synthesis, and Evaluation of Novel Open-Chain Epothilone Analogues
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Richard A. Hudson、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/ol0528787

  日期：2006.2.1

  see text] The design, total synthesis, and biological evaluation of two open-chain analogues of epothilone incorporating the critical C1-C8 fragment and the aromatic side chain held together by a small molecular scaffold have been achieved. Biological evaluation revealed that further restraint between the flexible C1-C8 region and the molecular scaffold may be necessary for potent inhibition of cell proliferation

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。