glycyl-L-alanylglycine methyl ester | 62437-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-L-alanylglycine methyl ester
• 英文别名: Gly-L-AlaGly-OMe；H-Gly-Ala-Gly-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 62437-33-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 217.225
• InChiKey: QDWWLCRNXGBXDH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyl-L-alanylglycine methyl ester 、 Glycyl-alanyl-glycine Methyl Ester Trifluoroacetate 、 N-乙基吗啉 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ice 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 48.0h， 生成 Boc-Gly-Gly-Ala-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Extended chain derivatives of somatostatin

  摘要：

  公式1或1a的化合物如下：##STR1## 其中R.sup.1为H-，H-Gly或H-Leu，R.sup.2为H或COOH，以及其药学上可接受的盐。公式1和1a的化合物对于糖尿病的管理和肢端巨人症的治疗有用。还公开了它们的使用方法。

  公开号：

  US04081530A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Gly-Ala-Gly 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 glycyl-L-alanylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽骨架的气相去质子化氢和甲基侧链的三肽及其甲基酯

  摘要：

  六种三肽（GlyGlyGly，GlyAlaGly，AlaGlyAla，AlaAlaAla，AibAibAib和SarSarSar）及其甲酯的气相酸度是通过傅立叶变换离子回旋共振质谱仪和G3（MP2）分子中的质子转移反应获得的轨道理论计算。所有六个肽的GA均在321.0–323.7 kcal / mol的范围内。它们的去质子化产生[M – H] -发生在C端羧酸基团。三肽的酸性比氨基酸甘氨酸（Gly）和丙氨酸（Ala）高约10 kcal / mol。这与三肽结构中广泛的氢键相符。对于甲酯，去质子化发生在肽主链上。G3（MP2）计算表明，最受能量支持的去质子化位点是酰胺氮，通常优选中心酰胺。氮去质子化所需的能量比亚甲基碳处的去质子化少10–20 kcal / mol。仅三种甲酯（GlyGlyGly-OMe，GlyAlaGly-OMe和AlaAlaAla-OMe）通过电喷雾电离实验性去质子化。这些酯的实验GAs在336

  DOI：

  10.1021/jp3113528

文献信息

• Gas-Phase Deprotonation of the Peptide Backbone for Tripeptides and Their Methyl Esters with Hydrogen and Methyl Side Chains
  作者：Samantha S. Bokatzian-Johnson、Michele L. Stover、David A. Dixon、Carolyn J. Cassady

  DOI：10.1021/jp3113528

  日期：2012.12.27

  deprotonate experimentally by electrospray ionization. Experimental GAs for these esters are in the range of 336.7–338.1 kcal/mol, in excellent agreement with the calculated G3(MP2) values. Experimental GAs could not be obtained for the other three methyl esters (AlaGlyAla-OMe, AibAibAib-OMe, and SarSarSar-OMe) because they did not produce sufficient deprotonated molecular ions. Trisarcosine methyl ester

  六种三肽（GlyGlyGly，GlyAlaGly，AlaGlyAla，AlaAlaAla，AibAibAib和SarSarSar）及其甲酯的气相酸度是通过傅立叶变换离子回旋共振质谱仪和G3（MP2）分子中的质子转移反应获得的轨道理论计算。所有六个肽的GA均在321.0–323.7 kcal / mol的范围内。它们的去质子化产生[M – H] -发生在C端羧酸基团。三肽的酸性比氨基酸甘氨酸（Gly）和丙氨酸（Ala）高约10 kcal / mol。这与三肽结构中广泛的氢键相符。对于甲酯，去质子化发生在肽主链上。G3（MP2）计算表明，最受能量支持的去质子化位点是酰胺氮，通常优选中心酰胺。氮去质子化所需的能量比亚甲基碳处的去质子化少10–20 kcal / mol。仅三种甲酯（GlyGlyGly-OMe，GlyAlaGly-OMe和AlaAlaAla-OMe）通过电喷雾电离实验性去质子化。这些酯的实验GAs在336
• Extended chain derivatives of somatostatin
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison Limited

  公开号：US04081530A1

  公开（公告）日：1978-03-28

  Compounds of the formula 1 or 1a ##STR1## wherein R.sup.1 is H--, H--Gly or H--Leu and R.sup.2 is H or COOH and pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed. The compounds of formulae 1 and 1a are useful for the management of diabetes and the treatment of acromegaly. Methods for their use are also disclosed.

  公式1或1a的化合物如下：##STR1## 其中R.sup.1为H-，H-Gly或H-Leu，R.sup.2为H或COOH，以及其药学上可接受的盐。公式1和1a的化合物对于糖尿病的管理和肢端巨人症的治疗有用。还公开了它们的使用方法。