3-(2-氯-4-甲基苯甲酰基)-4-苯基硫代双环[3,2,1]-2-辛烯-4-酮 | 156963-66-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯-4-甲基苯甲酰基)-4-苯基硫代双环[3,2,1]-2-辛烯-4-酮
• 中文别名: 苯并双环酮
• 英文名称: benzobicyclon
• 英文别名: 3-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-4-phenylthiobicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one；3-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-4-phenylsulfanylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 156963-66-5
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₄S₂
• 分子量: 446.975
• InChiKey: VIXCLRUCUMWJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186～190℃
• 沸点：
  651.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

毒性

大、小鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀ > 2000 mg/kg，对兔皮肤无刺激。大鼠急性吸入LC₅₀(4小时) > 2720 mg/m³。ADI为0.034 mg/(kg·d)。

作用机理

双环磺草酮是一种HPPD抑制剂。它可以使杂草出现明显的白化症状，尤其是在新叶上也有此现象。常见的白化型除草剂能使敏感型杂草显示出白化的特征，并导致枯死。这类除草剂主要通过干扰光合作色素中的类胡萝卜素的生物合成过程，降低其含量。

生物活性

苯并双环酮是一种促除草剂，能够抑制植物中4-羟基苯丙酮酸二加氧酶(4-HPPD) 的活性，导致植物漂白和死亡。

靶点

4-HPPD

用途

主要应用于水稻（直播或移栽）田防除稗草、莎草科杂草，适用于苗前或早期苗后使用。推荐剂量为200～300 g(a.i.)/hm²[亩用量为13.3～20g(a.i.)]。

作为水稻田除草剂，双环磺草酮具有广泛的杀草谱，特别对具芒碎米莎草科等重要杂草有显著效果。单剂标准剂量为300 g(a.i.)/hm²，混剂标准剂量为200 g(a.i.)/hm²。其在水稻与杂草间的高选择性使其能够有效防除稗草、鸭舌草、陌上菜类等一年生阔叶杂草；萤蔺、水莎草、牛毛毡等具芒碎米莎草科杂草；以及水竹草、稻状秕壳草、假稻、匍茎剪股颖、眼子草等难除杂草。

该药剂特别对长期难以防除的萤蔺有显著效果。其杀草速度较慢，但在杂草发生前至五叶期这段时间内均十分有效，并能完全抑制高叶龄花茎伸长期杂草的花芽形成，从而破坏次年的种子更新。此外，其持效期可达6周以上，甚至长达8周。

同时，该药剂也是防除从水田沟畔侵入本田的多年生杂草假稻的唯一有效药剂，并对磺酰脲类除草剂抗性的杂草表现出较高的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟丁酰草胺 、 氟啶酮 、 氟咯草酮 、 呋草酮 、 3-(2-氯-4-甲基苯甲酰基)-4-苯基硫代双环[3,2,1]-2-辛烯-4-酮 生成 氟吡酰草胺
  参考文献：
  名称：

  HERBICIDAL COMPOSITION

  摘要：

  提供一种草甘膦组合物，对农作物非常安全，并能够控制在水稻田、旱田和非农田等广泛范围内的杂草，从萌芽前到萌芽后。该草甘膦组合物包括以下的A组分和以下的B组分，作为活性成分：A组分至少包括公式I的异噁唑烷衍生物及其盐中的一个化合物，其中每个独立的R1和R2是氢原子、C1-C10烷基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷基C1-C3烷基，每个独立的R3和R4是氢原子、C1-C10烷基、C3-C8环烷基，或R1、R2、R3和R4可以与它们所连接的碳原子一起形成5-至8-成员环，每个独立的R5和R6是氢原子或C1-C10烷基，Y是一个具有选自氮原子、氧原子和硫原子的杂原子的可选芳香杂环或芳香缩合杂环的5-或6-成员环。B组分包括：伊马津、二尿嘧啶、磺酰基三嗪、磺氨酮、诺氟烷酮、克洛马草酮、二甲基乙烯基甲酰胺、丙磺隆、异丙嘧唑隆或三氯乙草酯。

  公开号：

  US20080153704A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。