氟咯草酮 | 61213-25-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 氟咯草酮
• 中文别名: 3-氯-4-氯甲基-1-(3-三氟甲基苯基)-2-吡咯烷酮；(3RS,4RS,3RS,4RS)-3-氯-4-氯甲基-1-(Α,Α,Α-三氟间甲基)-2-吡咯烷酮(比例3:1`)；3RS,4SR)-3-氯-4-氯甲基-1-(Α,Α,Α-三氟间甲苯基)-2-吡咯烷酮(3:1)
• 英文名称: fluorochloridone
• 英文别名: flurochloridone；3-Chloro-4-(chloromethyl)-1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-pyrrolidinone；3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 61213-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂F₃NO
• mdl: MFCD00144317
• 分子量: 312.119
• InChiKey: OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.65°C
• 沸点：
  212.5 °C
• 密度：
  1.3924 (estimate)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.360
• 蒸汽压力：
  3.30e-06 mmHg
• 保留指数：
  1947.5
• 稳定性/保质期：

  原药为棕色固体，熔点范围为42～73℃，蒸汽压在25℃时为8×10² Pa。该物质易溶于丙酮、氯苯、乙醇、二甲苯等有机溶剂，溶解度约为100～150g/L。在煤油中的溶解度小于5g/L，在水中的溶解度为28mg/L。其分配系数（正辛醇/水）为2300（20℃）。在60℃、pH值4条件下，半衰期约为7天；而在60℃、pH值7条件下，半衰期为18天；土壤中的半衰期则介于11～100天之间。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990016
• RTECS号：
  UY5746500

制备方法与用途

环境影响

(1) 动物：在大鼠体内被代谢并快速排出；90小时内有超过95%的剂量通过氧化、水解以及结合作用，在尿液和粪便中产生多种代谢产物。

(2) 植物：植物体内迅速代谢，通过氧化和偶合作用形成许多小分子代谢物。在庄稼中的残留通常低于0.05 mg/kg。

(3) 土壤/环境：氟咯草酮在土壤中容易降解，在有氧条件下（28℃），三种不同类型的土壤的DT50分别为4天、5天和27天，形成两种代谢物，并易于进一步分解。在有氧沉积物中的DT50为3至18天；在田间的DT50为9至70天。Koc值680至1300，Kd 8～19，表明可能具有缓慢的迁移性。该产品不会渗透土壤，因为它易被吸收且易于降解，在水中稳定。

毒性

雄大鼠急性经口LD50为4000 mg/kg，兔急性经皮LD50大于5000 mg/kg，大鼠急性吸入LC50为10.3 mg/L（4小时）。对兔子皮肤和眼睛有轻微刺激作用。在为期两年的饲喂试验中，雄性大鼠无作用剂量为每公斤饲料100 mg（每天3.9 mg），雌性大鼠无作用剂量为每公斤饲料400 mg（每天19.3 mg）。Ames试验和小鼠淋巴组织试验显示无致突变性。虹鳟鱼LC50为4 mg/L（96小时），蓝鳃鱼LC50为5 mg/L（96小时），鹌鹑LD50大于2150 mg/kg，蜜蜂LD50小于0.1 mg/只。

化学性质

原药为棕色固体，熔点42～73℃。蒸汽压在25℃时为8×10^2 Pa。易溶于丙酮、氯苯、乙醇和二甲苯等有机溶剂中，溶解度约为100～150 g/L，在煤油中的溶解度小于5g/L，水中溶解度为28 mg/L。分配系数（正辛醇/水）为2300（20℃）。在60℃、pH 4时半衰期为7天，在60℃、pH 7时为18天，土壤中的半衰期为11～100天。

用途

氟咯草酮是一种吡咯烷酮类除草剂，抑制胡萝卜素合成，用于防治冬小麦和冬黑麦田的繁缕、常春藤叶、婆婆纳和堇菜等阔叶杂草；在棉花田中防除反枝苋、马齿苋和龙葵；在马铃薯田中防除猪殃殃、龙葵和波斯水苦菜，有效成分施用量为500～700 g/hm²。对于生长在轻质土中的胡萝卜，使用500 g/hm²的有效成分可增加产量。

生产方法

制备方法一

间三氟甲基苯胺经二氯代乙酰氯酰化，然后与3-溴代丙烯反应，在氯化丁基三苯基鏻存在下于125℃反应16小时得产品。

制备方法二

(1) 合成N-烯丙基-N-间三氟甲基苯基-2,2-二氯乙酰胺：在40 mL二氯甲烷中加入0.05 mol 三乙胺、0.05 mol N-烯丙基间三氟甲基苯胺，滴加0.06 mol二氯乙酰氯。升温至60℃保温反应1小时后水洗、干燥，脱溶和未反应的间三氟甲基苯胺得产品16.6 g，含量88.8%，收率94.5%。

(2) 合成氟咯草酮：在10 g N-烯丙基-N-间三氟甲基苯基-2,2-二氯乙酰胺中加入溶剂及催化剂，加热至回流。反应结束后用稀酸中和、分层、干燥后减压脱溶得产品6.8 g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟咯草酮 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41.44 g (93%)的产率得到4-(chloromethyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-trifluoromethylphenyl-2-phenyliminopyrrolidines and their use as

  摘要：

  公式为##STR1##的1-三氟甲基苯基-2-(取代苯基)吡咯烷酮衍生物，其中R为H、卤素或C.sub.1-C.sub.4烷基；R'为CF.sub.3、CH.sub.3、CF.sub.2CHF.sub.2、OCF.sub.2CHF.sub.2、OCHF.sub.2、OCF.sub.3、SCH.sub.3、S(O)CH.sub.3、SO.sub.2CH.sub.3、甲氧基亚胺甲基、甲氧基亚胺-1-乙基、苯甲酰氧基亚胺甲基和苯甲酰氧基亚胺-1-乙基；X和Y独立地为H、卤素、CN或CF.sub.3，可用作除草剂。

  公开号：

  US04909834A1
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-二氯乙酰间三氟甲基苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.6%的产率得到氟咯草酮
  参考文献：
  名称：

  一种提高氟咯草酮环化合成收率的工艺

  摘要：

  本发明涉及一种提高氟咯草酮环化合成收率的工艺，以N‑烯丙基‑N‑二氯乙酰基‑间三氟甲基苯胺为原料，无水1，2‑二氯乙烷作溶剂，控制溶剂量为10～45ml/g原料，以氯化亚铜做主催化剂，2，2′‑联吡啶做助催化剂，控制主催化剂与助催化剂摩尔比为1∶1，催化剂用量为10～30mol％，控制反应温度为70～90℃反应至原消失，反应液经硅胶柱过滤，二氯甲烷洗脱，即制备得到氟咯草酮。与现有技术相比，本发明只需短的硅胶柱过滤，无需蒸馏、重结晶等纯化即可得到含量≥95％氟咯草酮的原药，反顺比≥3∶1，环化收率≥95％。

  公开号：

  CN107868029A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。