4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxydibekacin | 161822-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxydibekacin
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(1R,2R,4S,5S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 161822-08-8
• 化学式: C₆₁H₈₆N₆O₁₈
• 分子量: 1191.38
• InChiKey: AQWUQEBASLNOFD-HDYUEDPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxydibekacin 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到4'',6''-O-benzylidene-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxydibekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821
• 作为产物：
  描述：

  4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxydibekacin 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxydibekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821

文献信息

• Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.
  作者：SHINICHI KONDO、YOKO IKEDA、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI、TAKAYUKI USUI、MIYUKI ISHII、TOSHIAKI KUDO、SHUICHI GOMI、SEUI SHIBAHARA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.821

  日期：——

  Based on our studies on the enzymatic modifications of arbekacin by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), replacement of the 2"-hydroxyl group by an amino group in arbekacin was designed to synthesize derivatives that would be active against MRSA. 2"-Amino-2"-deoxyarbekacin and five analogs were synthesized starting from dibekacin. Among them, 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and the 5-epiamino analog showed excellent antibacterial activities against not only MRSA but also Gram-negative bacteria including Pseudomonas, and lower toxicities than arbekacin.

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。