1-(difluoromethyl) -2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 1129458-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(difluoromethyl) -2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Difluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid；1-(difluoromethyl)-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1129458-32-7
• 化学式: C₇H₅F₂NO₃
• 分子量: 189.118
• InChiKey: QQASNCBWNOWEGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(difluoromethyl) -2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl)(2'-methylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(difluoromethyl)-N-[7-methoxy-2-(2-methylsulfonylethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-2-oxo-pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明公开了根据以下式I的化合物：其中R1、R2、R5和Cy如本文所定义。本发明涉及化合物、制备该化合物的方法、包括该化合物的药物组合物，以及通过给予该化合物来预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫疾病、疼痛、纤维化和/或增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2020200899A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(difluoromethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.9%的产率得到1-(difluoromethyl) -2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYL- AND PIPERAZINYL-SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR6
  [FR] CARBOXAMIDES HÉTÉROAROMATIQUES SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDINYLE ET PIPÉRAZINYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR6

  摘要：

  本公开涉及公式1的化合物及其药用可接受的盐，其中L、R4、R5、R8、R10、R11、X1、X2、X3、X9、X12和Z在规范中定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR6相关的疾病、紊乱和症状的用途。

  公开号：

  WO2018183145A1

文献信息

• [EN] PIPERIDINYL- AND PIPERAZINYL-SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR6<br/>[FR] CARBOXAMIDES HÉTÉROAROMATIQUES SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDINYLE ET PIPÉRAZINYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR6
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018183145A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed are compounds of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R4, R5, R8, R10, R11, X1, X2, X3, X9, X12, and Z are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR6.

  本公开涉及公式1的化合物及其药用可接受的盐，其中L、R4、R5、R8、R10、R11、X1、X2、X3、X9、X12和Z在规范中定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR6相关的疾病、紊乱和症状的用途。
• [EN] PYRAZOLO-PYRIDINES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO-PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009033084A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式Ia和Ib化合物的复合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。本发明公开了使用式Ia和Ib化合物的复合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的此类疾病或相关的病理状况的方法。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US20220089592A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  This invention relates to Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives of formula (I′), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the specification, capable of modulating the activity of IRAK4. The invention further provides a method of manufacturing compounds of the invention, and methods for their therapeutic use. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including inflammatory disease, autoimmune disease, cancer, cardiovascular disease, a disease of the central nervous system, disease of the skin, an ophthalmic disease and condition, and a bone disease.

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。
• PYRAZOLO-PYRIDINES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：DeMeese Jason

  公开号：US20110130406A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化学式Ia和Ib的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢产物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。本文揭示了使用化学式Ia和Ib的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、体内诊断、预防或治疗这种疾病或相关病理条件。
• PIPERIDINYL- AND PIPERAZINYL-SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR6
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20200375969A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed are compounds of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R 4 , R 5 , R 8 , R 10 , R 11 , X 1 , X 2 , X 3 , X 9 , X 12 , and Z are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR6.