(S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-benzylpyrrolidin-2-carboxamide | 117088-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-benzylpyrrolidin-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-benzyl-2-pyrrolidinecarboxamide；(2S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 117088-60-5
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 418.923
• InChiKey: XAKOMWNVGJCZDF-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-benzylpyrrolidin-2-carboxamide 、 DL-3-氨基-3-苯基丙酸 、 nickel diacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的手性配体对未保护的β-取代的β-氨基酸进行化学动力学拆分

  摘要：

  通过在操作方便的条件下对映选择性地形成和分解镍（II）配合物，开发了第一种化学方法，用于分离N，C-未保护的β-氨基酸。专门设计的手性配体价格便宜，可以定量回收，同时分离目标β-取代-β-氨基酸，具有高收率和出色的对映选择性。该方法具有广泛的合成通用性，包括β-芳基，β-杂芳基和β-烷基衍生的β-氨基酸。该程序易于扩大规模，并用于合成和经济上先进的抗糖尿病药物西他列汀的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201403556
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-benzylpyrrolidin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  奥格列汀关键中间体合成的另一种可扩展方法

  摘要：

  描述了奥格列汀关键中间体合成的另一种可扩展方法。不对称合成依赖于最初的非对映选择性烷基化和随后的铝催化的底物控制的Meerwein–Ponndorf–Verley还原。甲高度选择性5-外切挖iodocyclization随后，得到图11B中，然后进行开环cycloetherification，得到产物1 > 99：1个博士和> 99％ee的在31.2％的总收率在九个步骤。该合成策略已成功应用于多千克规模的生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00295
• 作为试剂：
  描述：

  草铵膦 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 (S)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-benzylpyrrolidin-2-carboxamide 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ammonium-(S)-2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphinoyl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  精草铵膦和敌草隆复配的除草组合物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提出了一种精草铵膦和敌草隆复配的除草组合物，其特征在于，包括精草铵膦、敌草隆以及其他助剂，以质量份数计所述精草铵膦含量为1‑60份，所述敌草隆含量为1‑60份，所述助剂含量为20‑70份。本发明通过对精草铵膦以及敌草隆二者在除草剂中的占比进行合理配比，增强除草剂的药性作用，对非耕地的杂草防效优于各组分单独施用时的活性，同时扩大杂草防治谱，提高了除草效果，对禾本科杂草、莎草科杂草和阔叶杂草的综合防治效果突出，具有见效快、持效期长、延缓除草剂抗药性、除草彻底、残留低、低毒、安全环保等优点。

  公开号：

  CN113207899A

文献信息

• An Alternative Scalable Process for the Synthesis of the Key Intermediate of Omarigliptin
  作者：Guodong Sun、Mingjie Wei、Zhonghua Luo、Yongjun Liu、Zhijun Chen、Zhongqing Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00295

  日期：2016.12.16

  An alternative scalable process for the synthesis of the key intermediate of omarigliptin is described. The asymmetric synthesis relies on the initial diastereoselective alkylation and subsequent aluminum-catalyzed substrate-controlled Meerwein–Ponndorf–Verley reduction. A highly regioselective 5-exo-dig iodocyclization followed to afford 11b, which was then subjected to ring-opening cycloetherification

  描述了奥格列汀关键中间体合成的另一种可扩展方法。不对称合成依赖于最初的非对映选择性烷基化和随后的铝催化的底物控制的Meerwein–Ponndorf–Verley还原。甲高度选择性5-外切挖iodocyclization随后，得到图11B中，然后进行开环cycloetherification，得到产物1 > 99：1个博士和> 99％ee的在31.2％的总收率在九个步骤。该合成策略已成功应用于多千克规模的生产。
• 一种手性氨基酸的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104592309B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明涉及一种制备化合物(OMLT‑01)的方法，其包括：在酰胺溶剂中，化合物(OMLT‑A)与氢氧化钠溶液混合，冷却至0‑10℃，滴加氯丙炔进行亲核取代反应本发明的亲核取代反应采用酰胺溶剂，优选N,N‑二甲基甲酰胺作为溶剂可以提高立体选择性，减少副反应，原料反应彻底，从而提高收率和纯度。
• Production method of optically active 2-[(N-benzylprolyl)amino]benzo-phenone compound
  申请人：Hamada Takayuki

  公开号：US20080108830A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to a production method of optically active 2-[(N-benzylprolyl)amino]-5-chlorobenzophenone (3) or a salt thereof, which includes reacting optically active N-benzylproline (1) with 2-amino-5-chlorobenzophenone (2) in acetonitrile and in the presence of an amide compound and thionyl chloride. According to the method of the present invention, optically active 2-[(N-benzylprolyl)amino]-5-chlorobenzophenone (3) or a salt thereof can be conveniently produced at a high purity and in a high yield: wherein * shows an asymmetric carbon atom and the configuration of the asymmetric carbon atom is S or R.

  本发明涉及一种光学活性2-[(N-苄基丙氨基)-5-氯苯基]苯酮(3)或其盐的生产方法，包括在乙腈和酰胺化合物以及氯化亚砜的存在下，将光学活性N-苄基脯氨酸(1)与2-氨基-5-氯苯基苯酮(2)反应。根据本发明的方法，可以方便地高纯度、高产率地生产光学活性2-[(N-苄基丙氨基)-5-氯苯基]苯酮(3)或其盐。其中*表示一个不对称碳原子，其立体构型为S或R。
• Production method of diphenylalanine - NI(II) complex
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1918275A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The present invention relates to a production method of a compound represented by the formula (3), which includes reacting a compound represented by the formula (2) with a diphenylmethyl halide compound represented by the formula (1) in the presence of alkali metal alkoxide. According to the method of the present invention, compound (3) can be produced at a high purity and in a high yield. wherein each symbol is as defined in the specification, *1 and *2 each show an asymmetric carbon atom, and the configuration of the asymmetric carbon atom of *1 and *2 is (S,S) or (R,R).

  本发明涉及一种化合物的生产方法，该化合物由式（3）表示，包括在碱金属烷氧化物存在下，将式（2）表示的化合物与式（1）表示的二苯基甲基卤化物化合物反应。根据本发明的方法，可以高纯度且高产率地生产化合物（3）。其中每个符号如规范中定义，*1和*2各表示一个不对称碳原子，不对称碳原子*1和*2的构型为（S，S）或（R，R）。
• Production method of diphenylalanine-Ni (II) complex
  申请人：Hamada Takayuki

  公开号：US20080287687A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to a production method of a compound represented by the formula (3), which includes reacting a compound represented by the formula (2) with a diphenylmethyl halide compound represented by the formula (1) in the presence of alkali metal alkoxide. According to the method of the present invention, compound (3) can be produced at a high purity and in a high yield. wherein each symbol is as defined in the specification, *1 and *2 each show an asymmetric carbon atom, and the configuration of the asymmetric carbon atom of *1 and *2 is (S,S) or (R,R).

  本发明涉及一种化合物的生产方法，所述化合物由公式（3）表示，包括在碱金属烷氧化物存在下，将由公式（2）表示的化合物与由公式（1）表示的二苯甲基卤代化合物反应。根据本发明的方法，化合物（3）可以以高纯度和高收率生产。其中，每个符号如规范中定义，*1和*2各显示一个不对称碳原子，*1和*2的不对称碳原子的构型为（S，S）或（R，R）。