9-methylpyrrolizino[2,3-b]indol-10(9H)-one | 1309457-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methylpyrrolizino[2,3-b]indol-10(9H)-one
• 英文别名: 8-Methyl-8,15-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-1(9),2,4,6,11,13-hexaen-10-one；8-methyl-8,15-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-1(9),2,4,6,11,13-hexaen-10-one
• CAS: 1309457-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: HWLSNCXJBYYRHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  426.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium tert-butylate 、 4-氯吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 9-methylpyrrolizino[2,3-b]indol-10(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型环系统吡咯并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的合成

  摘要：

  新的环系统吡咯烷并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的衍生物是从相邻位置带有官能团氨基的取代苄腈开始，分四个步骤制备的。未取代的和二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮5a和5b对HL-60（TB）人白血病细胞系表现出适度的活性，而N-甲基化的二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮6b对MOLT-4白血病，A549 / ATCC具有选择性， HOP-92和NCI-H460非小细胞肺癌以及CAKI-1肾癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.060

文献信息

• Synthesis of the new ring system pyrrolizino[2,3-b]indol-4(5H)-one
  作者：Patrizia Diana、Antonina Stagno、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Barbara Parrino、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.060

  日期：2011.5

  Derivatives of the new ring system pyrrolizino[2,3-b]indol-4(5H)-one were prepared in four steps starting from substituted benzonitriles bearing a functionalized amino group in the adjacent position. The unsubstituted- and the dimethoxy-pyrrolizinoindolones 5a and 5b exhibited modest activity against the HL-60(TB) human leukemia cell line, whereas the N-methylated dimethoxy-pyrrolizinoindolone 6b showed

  新的环系统吡咯烷并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的衍生物是从相邻位置带有官能团氨基的取代苄腈开始，分四个步骤制备的。未取代的和二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮5a和5b对HL-60（TB）人白血病细胞系表现出适度的活性，而N-甲基化的二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮6b对MOLT-4白血病，A549 / ATCC具有选择性， HOP-92和NCI-H460非小细胞肺癌以及CAKI-1肾癌细胞系。