4,5-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazino[5,4-b]indole | 1341207-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazino[5,4-b]indole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4,5-dihydro-[1,3]thiazino[5,4-b]indole
• CAS: 1341207-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂S
• 分子量: 298.796
• InChiKey: HHRBEZJPLNRFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4,5-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Lawesson试剂对4,5-二氢-1,3-噻嗪[5,4-b]吲哚衍生物进行一步封闭。第五个二氢-1,3-噻嗪[b]吲哚异构体

  摘要：

  我们报告了一种合成新环系统的简便方法：4,5-二氢-1,3-噻嗪基[5,4- b ]吲哚。该程序涉及在二氧化硅存在下使用Lawesson试剂，以实现2-苯甲酰基氨基-3-羟甲基吲哚中间体的一步闭环反应，从而提供4,5-二氢-2--2-芳基-1,3-噻嗪基[ 5,4‐ b ]吲哚。通过相应的3-苯基硫脲-2-羧酸酯衍生物，通过化学选择性还原酯基，然后在酸性条件下闭环，可得到2-苯基亚氨基-1,3-噻嗪[5,4- b ]吲哚。红外，1 H-NMR和13阐明了新产品的结构C-NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.607