3-(2-氯乙基)-3-甲基戊-4-烯酸乙酯 | 56975-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(2-氯乙基)-3-甲基戊-4-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-[2-chloroethyl]-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-chloroethyl)-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 56975-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 204.697
• InChiKey: LCQFFAARIKYODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯乙基)-3-甲基戊-4-烯酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-Methyl-2-vinyl-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted cyclization of a δ-chloro ester: Application to the total stynthesis of (±)-grandisol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75290-7
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-2-penten-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 原乙酸三乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 以2.27 parts (76%)的产率得到3-(2-氯乙基)-3-甲基戊-4-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Z- and E-2-vinyl-2-methylcyclobutanecarboxylate

  摘要：

  本发明涉及一种制备棉铃虫性信息素主要成分grandisol的方法。该方法涉及将4-氯-2-丁酮转化为5-氯-3-甲基-1-戊烯-3-醇，酸催化异构化后形成E-和Z-5-氯-3-甲基-2-戊烯-1-醇，然后通过三乙酸正乙酯处理将其转化为乙酸乙酯3-[2-氯乙基]-3-甲基-4-戊烯酸酯，再通过碱催化环化反应将乙酸乙酯3-[2-氯乙基]-3-甲基-4-戊烯酸酯转化为乙酸Z-和E-2-乙烯基-2-甲基环丁基甲酸酯，通过甲基锂反应将乙酸Z-和E-2-乙烯基-2-甲基环丁基甲酸酯转化为Z-和E-2-[2-甲基-2-乙烯基环丁基]-2-丙醇，然后通过二硼烷和碱性过氧化氢反应将后者化合物转化为grandisol，最后进行脱水。

  公开号：

  US03994953A1

文献信息

• US3994953A
  申请人：——

  公开号：US3994953A

  公开（公告）日：1976-11-30