2,6-dimethoxy-4-[3-(perfluorooctyl)propyloxy]benzaldehyde | 925671-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-[3-(perfluorooctyl)propyloxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecoxy)-2,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 925671-39-2
• 化学式: C₂₀H₁₅F₁₇O₄
• 分子量: 642.31
• InChiKey: YAWXJEZPPBIZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-[3-(perfluorooctyl)propyloxy]benzaldehyde 在 lithium acetanilide 、 4 A molecular sieve 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Benzyl-4-[[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)-2,6-dimethoxyphenyl]methyl]-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硬化素型苯并二氮杂-喹唑啉酮类的氟合成。

  摘要：

  介绍了一种新的合成方法，用于硬化素型苯并二氮杂-喹唑啉酮文库骨架。氟苄基保护基用于合成4-苯并二氮杂-2,5-二酮中间体，也用作氟固相萃取（F-SPE）的相标签。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲醛 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到2,6-dimethoxy-4-[3-(perfluorooctyl)propyloxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FLUORINE-CONTAINING NITRILE-OXIDE COMPOUND

  摘要：

  化合物的化学式为(I)，其中R1代表一个碳氢基团; R2和R3分别表示氢原子或碳氢基团，但至少在R1、R2和R3中的一个中，至少有一个氢原子被氟原子取代，而且R1、R2和R3中的每一个都通过其碳原子连接到一个腈氧化物基团的碳原子上。该化合物稳定且易于制备。

  公开号：

  US20160002153A1

文献信息

• FLUORINE-CONTAINING NITRILE-OXIDE COMPOUND
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160002153A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A stable and easily producible compound of the formula (I): wherein R 1 represents a hydrocarbon group; and R 2 and R 3 represent each independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group: provided that in at least one of R 1 , R 2 and R 3 , at least one hydrogen atoms are substituted by a fluorine atom, and each of R 1 , R 2 and R 3 is attached via its carbon atom to a carbon atom to which a nitrileoxide group is attached.

  化合物的化学式为(I)，其中R1代表一个碳氢基团; R2和R3分别表示氢原子或碳氢基团，但至少在R1、R2和R3中的一个中，至少有一个氢原子被氟原子取代，而且R1、R2和R3中的每一个都通过其碳原子连接到一个腈氧化物基团的碳原子上。该化合物稳定且易于制备。
• Fluorous synthesis of sclerotigenin-type benzodiazepine–quinazolinones
  作者：Wei Zhang、John P. Williams、Yimin Lu、Tadamichi Nagashima、Qainli Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.127

  日期：2007.1

  A new synthetic protocol for sclerotigenin-type benzodiazepine-quinazolinone library scaffold is introduced. A fluorous benzyl protecting group is used for synthesis of 4-benzodiazepine-2,5-dione intermediate and also as a phase tag for fluorous solid-phase extraction (F-SPE).

  介绍了一种新的合成方法，用于硬化素型苯并二氮杂-喹唑啉酮文库骨架。氟苄基保护基用于合成4-苯并二氮杂-2,5-二酮中间体，也用作氟固相萃取（F-SPE）的相标签。
• Fluorous Synthesis of Substituted Sclerotigenin Library
  作者：Yimin Lu、Tadamichi Nagashima、Bruhaspathy Miriyala、Joanne Conde、Wei Zhang

  DOI：10.1021/cc9001636

  日期：2010.1.11

  A fluorous linker-assisted synthetic protocol has been developed for preparation of sclerotigenin-type benzodiazepine-quinazolinone library containing 144 analogues. Amide coupling of fluorous trimethoxybenzyl (TMB)-protected amino esters with anthranilic acids followed by base-promoted cyclizations afforded 4-benzodiazepine-2,5-diones. Further derivatization of benzodiazepinediones by reacting with azidobenzoyl chlorides, cyclization, and fluorous linker cleavage afforded the desired compound library. The reaction intermediates were purified by fluorous solid-phase extraction (F-SPE) and final products were further purified by prep-HPLC.