9-(tolylamino)phenanthrene | 79918-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(tolylamino)phenanthrene
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)phenanthren-9-amine；N-(p-tolyl)phenanthren-9-amine
• CAS: 79918-21-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: MBTHCJSYARSZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  472.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-亚甲基芴 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 9-(tolylamino)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of spiro[fluorenetriazolines]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides with Anilines
  作者：Tomohiro Sugahara、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201404355

  日期：2014.8.25

  A combination of a palladium–NHC catalyst and potassium hexamethyldisilazide enables the amination of aryl sulfides with anilines to afford a wide variety of diarylamines. The reaction conditions are versatile enough for the reaction of even bulky ortho‐substituted aryl sulfides. This amination can be applied to the modular synthesis of N‐aryl carbazoles from the corresponding ortho‐bromothioanisoles

  钯-NHC催化剂和六甲基二硅氮合钾的组合能够使芳基硫化物与苯胺发生胺化反应，从而提供多种二芳基胺。该反应条件足够通用，甚至可以用于庞大的邻位取代的芳基硫化物的反应。该胺化反应可用于由相应的邻-溴硫代苯甲醚合成N-芳基咔唑的模块。当芳基亚砜经历扩展的Pummerer反应以提供邻位取代的芳基硫化物时，Pummerer产品成为有用的底物，可用于氨化反应，最终完成2-苯胺基苯并噻吩和吲哚的高效合成，作为扩展效用原理的证明Pummerer反应/胺化级联。
• Buchwald–Hartwig Amination and C–S/S–H Metathesis of Aryl Sulfides by Selective C–S Cleavage Mediated by Air- and Moisture-Stable [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]₂ Precatalysts: Unified Mechanism for Activation of Inert C–S Bonds
  作者：Shiyi Yang、Xiang Yu、Albert Poater、Luigi Cavallo、Catherine S. J. Cazin、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03717

  日期：2022.12.23

  the Buchwald–Hartwig amination and C–S/S–H metathesis of aryl sulfides by selective activation of C–S bonds mediated by well-defined, air- and moisture-stable Pd(II)–NHC precatalysts, [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]2. This class of Pd(II)–NHC precatalysts displays excellent activity in the cross coupling of aryl sulfides. Most crucially, we unravel the unified mechanism for activation of C–S bonds in the C–N cross-coupling

  我们报告了一项关于 Buchwald-Hartwig 胺化和芳基硫化物的 C-S/S-H 复分解的综合实验和机理研究，通过选择性激活 C-S 键，由定义明确的空气和水分稳定的 Pd(II) 介导–NHC 预催化剂，[Pd(NHC)(μ-Cl)Cl] 2。这类 Pd(II)–NHC 预催化剂在芳基硫化物的交叉偶联中表现出优异的活性。最重要的是，我们揭示了在 C-N 交叉偶联和 C-S 复分解流形中激活 C-S 键的统一机制，其中惰性 C-S 键充当有价值的胺或硫醚产物的前体。
• Oligofluorenlylene compounds
  申请人：Saitoh Akihito

  公开号：US20050106414A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides an oligofluorenylene compound represented by the general formula below, which enables production of an organic light-emitting device that exhibits an extremely pure luminescent hue and has a light emission of high efficiency, high brightness, and long lifetime.

  本发明提供了一种由下式通式表示的低聚芴化合物，它能够生产出发光色调极为纯正、发光效率高、亮度高、寿命长的有机发光器件。
• HIRAKAWA, KIYOICHI;TANABIKI, YUKIO, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 2, 280-284
  作者：HIRAKAWA, KIYOICHI、TANABIKI, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• OLIGOFLUORENYLENE COMPOUNDS
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1487779A1

  公开（公告）日：2004-12-22