methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetate | 120060-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 120060-93-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: WKXXUSIJSWTIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-亚甲基芴 、 苯基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Vanfleteren, L.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 505 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用直链淀粉衍生的手性固定相测定作为N-芴基甲氧基羰基衍生物的α-氨基酸及其甲基酯的化学和对映体纯度

  摘要：

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11694

文献信息

• Formation of Non-Natural α,α-Disubstituted Amino Esters via Catalytic Michael Addition
  作者：Kip A. Teegardin、Lacey Gotcher、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03161

  日期：2018.11.16

  of amino esters is explored, and the first catalytic Michael addition of α-amino esters is demonstrated. These studies indicate that the acidity of the αC–H is the primary factor determining reactivity. Thus, polyfluorophenylglycine amino esters yield novel α-amino esters in the presence of a catalytic amount of a guanidine-derived base and Michael acceptors. Reactivity requires an acidic N–H, which

  探索了氨基酯的烯醇单阴离子，并证明了α-氨基酯的第一次催化迈克尔加成。这些研究表明，αC–H的酸度是决定反应性的主要因素。因此，在催化量的胍衍生的碱和迈克尔受体的存在下，多氟苯基甘氨酸氨基酯产生新的α-氨基酯。反应性需要酸性的NH，这可以通过使用常见的保护基团如N -Bz，N -Boc和N来实现-Cbz。通过计算和标记实验，可以深入了解发生关键的C到N质子转移的控制原理，从而扩大了范围，使其包括许多天然氨基酯。这项研究以肽γ-分泌酶抑制剂DAPT的后期功能化达到高潮。
• Nitrogen‐Doped Carbon Enables Heterogeneous Asymmetric Insertion of Carbenoids into Amines Catalyzed by Rhodium Nanoparticles
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202102506

  日期：2021.6

  into N−H bonds cocatalyzed by chiral phosphoric acid. Nitrogen dopants played a crucial role in both catalytic activity and enantioselectivity while almost no catalysis was observed with Rh nanoparticles immobilized on supports without nitrogen dopants. Various types of chiral α-amino acid derivatives were synthesized in high yields with high enantioselectivities and NCI-Rh could be reused in seven

  稳定的多相催化剂体系的发展是实现可持续社会的关键。尽管金属纳米颗粒是坚固的物种，但是由于限制了激活金属纳米颗粒而不引起金属浸出的方法的限制，因此限制了它们对不对称催化的研究。我们开发了氮掺杂碳作为固体配体负载的Rh纳米颗粒催化剂（NCI-Rh），可与金属相互作用，将类胡萝卜素不对称地插入手性磷酸共催化的N-H键中。氮掺杂剂在催化活性和对映选择性中都起着至关重要的作用，而将Rh纳米颗粒固定在没有氮掺杂剂的载体上几乎没有催化作用。以高收率和高对映选择性合成了各种类型的手性α-氨基酸衍生物，NCI-Rh可重复使用七次。此外，我们证明了使用装有NCI-Rh的色谱柱进行相应的连续流动反应。通过NCI-Rh的再活化，可在90多个小时内有效地获得所需的产物，并且可以回收手性来源。
• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Vanfleteren, L.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 505 - 518
  作者：Vanfleteren, L.、Anteunis, M. J. O.

  DOI：——

  日期：——