tert-butyl-[4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)phenoxy]-dimethylsilane | 319426-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-[4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 319426-10-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: HEGGUOMDDXBOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)phenoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的C（21）-C（27）片段的可溶性聚合物支持的化学合成。

  摘要：

  介绍了化学的酶促合成的海洋大环内酯类抑菌素抗生素的C（21）-C（27）片段。该方法从非手性原料开始，并将其作为酶解可溶性聚合物负载的醇（syn-10和syn-11）的外消旋混合物的关键步骤。来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）催化syn-10的对映选择性乙酰化（40％的转化率和> 99％ee），从而从其对映体切割后分离出对映体纯净形式的关键中间体（R）-14。聚乙二醇（PEG）支架。PEG基质与多聚体酶促转化均兼容，并且可以在整个合成过程中对所有中间体进行快速纯化和简便的NMR表征。

  DOI：

  10.1021/jo005539u
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl-[4-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的C（21）-C（27）片段的可溶性聚合物支持的化学合成。

  摘要：

  介绍了化学的酶促合成的海洋大环内酯类抑菌素抗生素的C（21）-C（27）片段。该方法从非手性原料开始，并将其作为酶解可溶性聚合物负载的醇（syn-10和syn-11）的外消旋混合物的关键步骤。来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）催化syn-10的对映选择性乙酰化（40％的转化率和> 99％ee），从而从其对映体切割后分离出对映体纯净形式的关键中间体（R）-14。聚乙二醇（PEG）支架。PEG基质与多聚体酶促转化均兼容，并且可以在整个合成过程中对所有中间体进行快速纯化和简便的NMR表征。

  DOI：

  10.1021/jo005539u

文献信息

• Soluble Polymer-Supported Chemoenzymatic Synthesis of the C₂₁−C₂₇ Fragment of the Bryostatins
  作者：José A. López-Pelegrín、Paul Wentworth,、Frank Sieber、William A. Metz、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo005539u

  日期：2000.12.1

  A chemoenzymatic synthesis of the C(21)-C(27) fragment of the marine macrolide family of bryostatin antibiotics is presented. The approach commences from achiral starting materials and has as its crucial step the enzymatic resolution of a racemic mixture of soluble polymer-supported alcohols (syn-10 and syn-11). The immobilized lipase from Candida antarctica (Novozym 435) catalyzes the enantioselective

  介绍了化学的酶促合成的海洋大环内酯类抑菌素抗生素的C（21）-C（27）片段。该方法从非手性原料开始，并将其作为酶解可溶性聚合物负载的醇（syn-10和syn-11）的外消旋混合物的关键步骤。来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）催化syn-10的对映选择性乙酰化（40％的转化率和> 99％ee），从而从其对映体切割后分离出对映体纯净形式的关键中间体（R）-14。聚乙二醇（PEG）支架。PEG基质与多聚体酶促转化均兼容，并且可以在整个合成过程中对所有中间体进行快速纯化和简便的NMR表征。