methyl 2-formyl-6-methylbenzoate | 63112-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-6-methylbenzoate
• CAS: 63112-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: DDLRCUBVUCRCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-6-methylbenzoate 在 indium(III) chloride 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-fluoro-8-methyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化金属化/β-氟消除的铟催化 C-F 键转化以获得氟化异香豆素

  摘要：

  含氟杂环在医药和农化工业中备受关注。已经开发了许多策略来实现氟化杂环的合成。然而，在合成最诱人的结构基序之一的氟化异香豆素衍生物方面仍然存在巨大挑战。在此，报道了铟催化的 2-(2,2-二氟乙烯基)苯甲酸酯的 C-F 键转化，这是容易获得的化合物，可产生多种氟化异香豆素。本反应使用廉价试剂顺利进行：在锌盐存在下催化量的铟盐。势能分布的理论计算表明，该反应由含卤代烷和 β-氟消除的氧化金属化组成。

  DOI：

  10.1002/chem.202100672
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-formyl-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用钌/ Me-BIPAM催化剂合成手性3-芳基-异苯并呋喃酮，将芳基硼酸对映选择性地加到2-甲酰基苯甲酸甲酯中†

  摘要：

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c5ob01661d

文献信息

• Synthesis of chiral isoindolinones via asymmetric propargylation/lactamization cascade
  作者：Jiao-Long Meng、Tang-Qian Jiao、Ya-Heng Chen、Rui Fu、Shu-Sheng Zhang、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.024

  日期：2018.4

  A Zn-mediated propargylation/lactamization cascade reaction with chiral 2-formylbenzoate derived N-tert-butanesulfinyl imines was realized, which provided a practical and efficient method for the synthesis of chiral isoindolinones. High diastereoselectivities (up to 97:3 dr) and good reaction yields were observed for most examined cases.

  与手性2-甲酰基苯甲酸甲Zn基炔丙基介导的/内酰胺化级联反应衍生ñ -叔-butanesulfinyl亚胺物来实现，该设置用于手性异吲哚啉的合成实用和有效的方法。在大多数检查的情况下，观察到高非对映选择性（高达97：3 dr）和良好的反应收率。
• A General Catalytic Route to Enantioenriched Isoindolinones and Phthalides: Application in the Synthesis of (<i>S</i>)-PD 172938
  作者：Sumit K. Ray、Milon M. Sadhu、Rayhan G. Biswas、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03597

  日期：2019.1.18

  have been accomplished via tandem Mannich-lactamization and aldol-lactonization reactions, respectively. A variety of enantioenriched isoindolinones (up to 99% ee) and phthalides (up to 85% ee) containing α-diazoesters were afforded in excellent yields. Furthermore, a concise synthesis of (S)-PD 172938 has been demonstrated by using this protocol.

  分别通过串联曼尼希内酰胺化和醛醇内酯化反应完成了手性布朗斯台德酸催化的异吲哚啉酮和邻苯二甲酸酯的对映选择性合成。以优异的收率提供了多种富含对映体的异吲哚啉酮（ee含量高达99％）和邻苯二甲酸酯（ee含量高达85％）。此外，已经通过使用该方案证明了（S）-PD 172938的简明合成。
• Palladium‐Catalyzed Construction of Phthalides Bearing Two Adjacent Stereocenters through Retro‐oxa‐Michael Addition
  作者：Li‐Xia Liu、Tong Niu、Yu‐Qing Bai、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202400612

  日期：2024.12

  through palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation has been developed to synthesize phthalide derivatives bearing vicinal quaternary and tertiary stereocenters with high yields, showing excellent chemo-, enantio- and diastereoselectivity. Furthermore, gram-scale experiment underwent smoothly and the transformation of product could build a bridged bicyclic skeleton.

  光学活性邻苯二甲酸酯普遍存在于许多天然和生物活性产品中。在此，已经开发了一种通过钯催化的不对称烯丙基烷基化对异苯并呋喃酮衍生物进行的新型动态动力学分离，以高产率合成带有附近四元和三元立体中心的邻苯二甲衍生物，显示出优异的化学、对映和非对映选择性。此外，克级实验进展顺利，产物的转化可以构建一个桥接的双环骨架。
• Aromatische Spirane, 21. Mitt: Darstellung von Methylphthalaldehyds�uren und ihren Ethylund Methylestern als Synthone f�r Synthesen von methylierten 2,2?-Spirobiindandionen
  作者：H. K. Neudeck

  DOI：10.1007/bf00807401

  日期：1996.2

  The isomeric methyl phthalaldehydic acids 11 were obtained from phthalides 4 by bromation (NBS) to the 3-bromo derivatives 7 and subsequent hydrolysis with water. 4 in turn were accessible from dimethyl methyl benzoates 1 by dibromination with NBS and subsequent thermical cyclization to the bromo derivatives 3 which, on catalytic dehalogenation, afforded the phthalides 4. Reaction of 11 with methanol or ethanol gave the pseudo-esters 13 and 14, resp. Short treatment of 11 with diazomethane on the other hand yielded the methyl formyl benzoates 15b to 15e. Prolonged reaction (several hours) gave the oxiranyl compounds 17; in addition, the acetonyl derivatives 18 were also found, obviously formed by a double methylene insertion into 15. All reactions proceeded with good to excellent yields.
• Ni(II)-Catalyzed Highly Stereo- and Regioselective Syntheses of Isoindolinones and Isoquinolinones from <i>in Situ</i> Prepared Aldimines Triggered by Homoallylation/Lactamization Cascade
  作者：Raju Karmakar、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02932

  日期：2015.11.20

  An efficient route to isoindolinones and isoquinolinones has been achieved via a domino Ni-catalyzed homoallylation/lactamization from in situ prepared imines, derived from o-formyl benzoates and o-formyl arylacetates, with conjugated dienes promoted by diethylzinc. The reaction proceeds smoothly at room temperature for a variety of aldehydes, amines, and dienes. The method involves one C-C and two C-N bond forming events under operationally simple conditions.