2-甲酰-6-甲基苯甲酸(奥拉帕利杂质) | 20771-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰-6-甲基苯甲酸(奥拉帕利杂质)
• 英文名称: 6-Methyl-2-formyl-benzoesaeure
• 英文别名: 2-carboxy-3-methylbenzaldehyde；2-Formyl-6-methylbenzoic acid
• CAS: 20771-96-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD18451289
• 分子量: 164.161
• InChiKey: QCEQRNBCDJKUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰-6-甲基苯甲酸(奥拉帕利杂质) 在 C11H8O4 作用下， 以 water ethanol 为溶剂， 生成 8-Methylisocoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isocarbostyril-3-carboxylic acid derivatives for the prophylaxis of

  摘要：

  3-羧基异香豆素、2-硫代异香豆素及相关的异羧基苯乙烯衍生物是有用的抗过敏药物。其中几种化合物是新颖的，并提供了它们的制备方法。

  公开号：

  US04036964A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲酰-6-甲基苯甲酸(奥拉帕利杂质)
  参考文献：
  名称：

  使用钌/ Me-BIPAM催化剂合成手性3-芳基-异苯并呋喃酮，将芳基硼酸对映选择性地加到2-甲酰基苯甲酸甲酯中†

  摘要：

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c5ob01661d

文献信息

• Synthesis of 1‐(3 <i>H</i> )isobenzofuranone compounds by tin powder promoted cascade condensation reaction
  作者：Shangxian Wang、Ke‐Hu Wang、Bo Chang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6249

  日期：2021.7

  An efficient approach for the construction of phthalide compounds is developed through tin powder mediated cascade condensation reaction of 2-formylbenzoic acids with allyl bromides or α-bromoketone under mild reaction conditions. This method is easy to operate and can tolerate various functional groups to give the corresponding phthalides in good to excellent yields. The phthalides produced from α-bromoketone

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。
• Synthesis of chiral isoindolinones via asymmetric propargylation/lactamization cascade
  作者：Jiao-Long Meng、Tang-Qian Jiao、Ya-Heng Chen、Rui Fu、Shu-Sheng Zhang、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.024

  日期：2018.4

  A Zn-mediated propargylation/lactamization cascade reaction with chiral 2-formylbenzoate derived N-tert-butanesulfinyl imines was realized, which provided a practical and efficient method for the synthesis of chiral isoindolinones. High diastereoselectivities (up to 97:3 dr) and good reaction yields were observed for most examined cases.

  与手性2-甲酰基苯甲酸甲Zn基炔丙基介导的/内酰胺化级联反应衍生ñ -叔-butanesulfinyl亚胺物来实现，该设置用于手性异吲哚啉的合成实用和有效的方法。在大多数检查的情况下，观察到高非对映选择性（高达97：3 dr）和良好的反应收率。
• Tin Powder-Promoted Cascade Condensation/Allylation/Lactamization: Synthesis of Isoindolinones and Pyrazoloisoindol-8-ones
  作者：Xiaoping Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00733

  日期：2019.6.7

  An efficient tin powder-promoted cascade condensation/allylation/lactamization of 2-formylbenzoic acids, hydrazides, and allyl bromides was developed for the synthesis of isoindolinones in good to excellent yields under mild conditions without any other additives or catalysts. Further manipulation of isoindolinones by iodocyclization process afforded the tricyclic tetrahydro-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one

  已开发出一种有效的锡粉促进的2-甲酰基苯甲酸，酰肼和烯丙基溴的级联缩合/烯丙基化/内酰胺化反应，可在温和条件下以良好至极佳的收率合成异吲哚啉酮，而无需任何其他添加剂或催化剂。通过碘环化过程进一步操作异吲哚啉酮，得到三环四氢-8 H-吡唑并[5,1- a ] isoindol -8-one衍生物，可以将其转化为更复杂的四环四氢-4 H -azirino [1'，2' ：2,3] pyrazolo [5,1- a ] isoindol-4-ones。
• Anti-allergic-3-carboxy-isocoumarin compositions and methods of use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03975535A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  3-Carboxyisocoumarins, 2-thiaisocoumarins and related isocarbostyrils are useful anti-allergic agents. Several of these compounds are novel, and a process for their preparation is provided.

  3-羧基异香豆素，2-硫异香豆素和相关的异羟基香豆素是有用的抗过敏剂。其中一些化合物是新颖的，提供了它们的制备方法。
• Indium‐Catalyzed C−F Bond Transformation through Oxymetalation/β‐Fluorine Elimination to Access Fluorinated Isocoumarins
  作者：Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202100672

  日期：2021.6.4

  attracted much attention in the pharmaceutical and agrochemical industries. Many strategies have already been developed to achieve the synthesis of fluorinated heterocycles. Formidable challenges remain, however, in the synthesis of fluorinated isocoumarin derivatives that are among the most alluring structural motifs. Herein, the indium-catalyzed C−F bond transformation of 2-(2,2-difluorovinyl) benzoates

  含氟杂环在医药和农化工业中备受关注。已经开发了许多策略来实现氟化杂环的合成。然而，在合成最诱人的结构基序之一的氟化异香豆素衍生物方面仍然存在巨大挑战。在此，报道了铟催化的 2-(2,2-二氟乙烯基)苯甲酸酯的 C-F 键转化，这是容易获得的化合物，可产生多种氟化异香豆素。本反应使用廉价试剂顺利进行：在锌盐存在下催化量的铟盐。势能分布的理论计算表明，该反应由含卤代烷和 β-氟消除的氧化金属化组成。