6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-(thiazol-2-yl)-α-D-galacto-oct-6-enodialdo-1,5-pyranose | 157024-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-(thiazol-2-yl)-α-D-galacto-oct-6-enodialdo-1,5-pyranose
• 英文别名: (E)-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-1-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 157024-04-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆S
• 分子量: 367.423
• InChiKey: VFWMPNQWXYKJBQ-WNJLIGCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-(thiazol-2-yl)-α-D-galacto-oct-6-enodialdo-1,5-pyranose 反应 120.0h， 生成 (2R)-ethoxy-(4R)-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-1,5-pyranose-5-yl)-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择杂Diels-Alder方法处理碳-碳连接的二糖

  摘要：

  手性1- oxabuta -1,3-二烯1轴承在C-2的噻唑-2-基环和d -半乳-pentopyranosid -5-基环在C-4与发生反应的乙基乙烯基醚2中内切通过特定的杂Diels-Alder工艺，以4：1的比例得到非对映异构体3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物3和4的混合物，总产率为97％；这些化合物通过噻唑至甲酰基的脱掩蔽和羟基化反应转变为立体异构体C-3–C-5连接的双吡喃糖苷7和8。

  DOI：

  10.1039/c39940001963
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 1-(thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one 生成 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-(thiazol-2-yl)-α-D-galacto-oct-6-enodialdo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 433 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dondoni, Alessandro; Ianelli, Sandra; Kniezo, Ladislav, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1231 - 1240
  作者：Dondoni, Alessandro、Ianelli, Sandra、Kniezo, Ladislav、Merino, Pedro、Nardelli, Mario

  DOI：——

  日期：——
• Dondoni, Alessandro, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 433 - 438
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective hetero-Diels–Alder approach to Carbon–Carbon linked disaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Ladislav Kniezo、Miroslava Martinkova

  DOI：10.1039/c39940001963

  日期：——

  diastereoisomeric 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives 3 and 4 in 4 : 1 ratio and 97% overall yield; these compounds are transformed by thiazole-to-formyl unmasking and hydroxylation into stereoisomeric C-3–C-5 linked dipyranosides 7 and 8.

  手性1- oxabuta -1,3-二烯1轴承在C-2的噻唑-2-基环和d -半乳-pentopyranosid -5-基环在C-4与发生反应的乙基乙烯基醚2中内切通过特定的杂Diels-Alder工艺，以4：1的比例得到非对映异构体3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物3和4的混合物，总产率为97％；这些化合物通过噻唑至甲酰基的脱掩蔽和羟基化反应转变为立体异构体C-3–C-5连接的双吡喃糖苷7和8。