[4-(Diaminomethylideneamino)phenyl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate | 134860-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(Diaminomethylideneamino)phenyl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: [4-(diaminomethylideneamino)phenyl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 134860-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄
• 分子量: 342.354
• InChiKey: LCTUZXRUHJFTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 [4-(Diaminomethylideneamino)phenyl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 乙二胺四乙酸 、 对甲苯磺酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 papain 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到N-[苄氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶在二肽水溶液合成中的特异性活化酯

  摘要：

  一组新的活化酯是在木瓜蛋白酶催化的水溶液中以酶促法合成的。特别地，苄基和二甲基氨基苯基酯在几种情况下以高产率和相对少量的水解产生相应的二肽。这些结果也可以通过计算对接分析来解释。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200017

文献信息

• Enzyme-Specific Activation versus Leaving Group Ability
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Berry Bögels、Gijs Schaftenaar、Barbara Zarzycka、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201200227

  日期：2012.8.13

  Activation by the enzyme or just a good leaving group? The guanidinophenyl (OGp) ester is a key activating group in substrate mimetics and chemoenzymatic peptide bond formation. We show that the leaving group ability of the ester is at least as important in this process as the specific interactions of the activating group with the enzyme.

  由酶激活还是只是一个好的离去基团？胍基苯基 (OGp) 酯是底物模拟物和化学酶促肽键形成中的关键激活基团。我们表明酯的离去基团能力在这个过程中至少与激活基团与酶的特定相互作用一样重要。