Z(OMe)-Ala-Phe-NH2 | 111854-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Ala-Phe-NH2
• 英文别名: Moz-Ala-Phe-NH2；(4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 111854-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: ODQITGYCSIKOKI-KSSFIOAISA-N

物化性质

• 沸点：
  704.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Ala-Phe-NH2 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 Val-Gly-Ser(Bzl)-Glu(OBzl)-Ala-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  合成一个37个残基的肽酰胺，该肽酰胺对应于大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的α-形式的整个氨基酸序列。

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了与大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的整个氨基酸序列相对应的七胜肽酰胺。用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚-三氟乙酸去除所有保护基团，然后对去保护基团的肽进行氧化反应以形成分子内二硫键。经 Sephadex G-50 凝胶过滤纯化后，再经反相高效液相色谱纯化，就得到了高度纯化的合成 α-rCGRP 样品。在抑制合成人甲状旁腺激素（1-34）刺激的骨 45Ca 释放方面，合成 α-rCGRP 与合成人 CGRP 具有同样的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.60
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Phe-NH2 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Z(OMe)-Ala-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  合成一个37个残基的肽酰胺，该肽酰胺对应于大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的α-形式的整个氨基酸序列。

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了与大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的整个氨基酸序列相对应的七胜肽酰胺。用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚-三氟乙酸去除所有保护基团，然后对去保护基团的肽进行氧化反应以形成分子内二硫键。经 Sephadex G-50 凝胶过滤纯化后，再经反相高效液相色谱纯化，就得到了高度纯化的合成 α-rCGRP 样品。在抑制合成人甲状旁腺激素（1-34）刺激的骨 45Ca 释放方面，合成 α-rCGRP 与合成人 CGRP 具有同样的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.60

文献信息

• Kinetically controlled peptide bond formation in anhydrous alcohol catalyzed by the industrial protease alcalase
  作者：Shui Tein Chen、Shiah Yun Chen、Kung Tsung Wang

  DOI：10.1021/jo00051a052

  日期：1992.12

  The industrial alkaline protease alcalase has been found to be very stable (half life > 5 days in ethanol or 2-methyl-2-propanol) and active in alcoholic solvents (except methanol). Procedures have been developed for alcalase-catalyzed, kinetically controlled peptide bond formation in anhydrous alcohol(ethanol, 2-methyl-2-propanol). Studies of the selectivity of an alcalase-catalyzed reaction show that only L-amino acid acyl donors are substrates at the p-1 subsite of alcalase; at the p-1' subsite both D- and L-amino acid nucleophiles are substrates. Other amino compounds such as benzylamine and phenylhydrazine are good nucleophiles. Studies of the effect of the water content of the reaction solution on the yield in the synthesis of Moz-Phe-Leu-NH2 showed that the 95% yield obtained in anhydrous 2-methyl-2-propanol was decreased to 48% in 2-methyl-2-propanol containing 4.86% water.
• Synthesis of a 37-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of .ALPHA.-form of rat calcitonin gene-related peptide (.ALPHA.-rCGRP).
  作者：KENSHI ANDO、KOUKI KITAGAWA、SHINYA KIYAMA、TATSUHIKO KAWAMOTO、TADASHI AKITA、ITSUO YAMAMOTO、KANJI TORIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.35.60

  日期：——

  The heptatriacontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of α-form of rat calcitonin gene-related peptide (α-rCGRP) was synthesized by the conventional solution method. All protecting groups employed were removed by treatment with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid, and the deprotected peptide was subjected to airoxidation to form the intramolecular disulfide bond. After purification by gel-filtration on Sephadex G-50, followed by reversed-phase high performance liquid chromatography, a highly purified sample of synthetic α-rCGRP was obtained. In terms of suppression of bone 45Ca-release stimulated by synthetic human parathyroid hormone (1-34), synthetic α-rCGRP was as active as synthetic human CGRP.

  采用传统的溶液法合成了与大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的整个氨基酸序列相对应的七胜肽酰胺。用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚-三氟乙酸去除所有保护基团，然后对去保护基团的肽进行氧化反应以形成分子内二硫键。经 Sephadex G-50 凝胶过滤纯化后，再经反相高效液相色谱纯化，就得到了高度纯化的合成 α-rCGRP 样品。在抑制合成人甲状旁腺激素（1-34）刺激的骨 45Ca 释放方面，合成 α-rCGRP 与合成人 CGRP 具有同样的活性。