1-(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-il)etanone | 52217-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-il)etanone
• 英文别名: 1-(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-ethanone；1-(3,6-Dimethyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)ethanone
• CAS: 52217-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: DUXRKZJZIVKRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-il)etanone 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole 的新型取代吡唑和取代吡唑并[3,4-b]吡啶的合成

  摘要：

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、

  DOI：

  10.1002/jccs.200700072
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N2-(4-formyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N1,N1-dimethylformamidine 在 盐酸 作用下， 生成 1-(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-il)etanone
  参考文献：
  名称：

  基于 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole 的新型取代吡唑和取代吡唑并[3,4-b]吡啶的合成

  摘要：

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、

  DOI：

  10.1002/jccs.200700072

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis in water of carbonylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives catalyzed by InCl₃ and sonochemical assisted condensation with aldehydes to obtain new chalcone derivatives containing the pyrazolopyridinic moiety
  作者：Efrain Polo、Karoll Ferrer-Pertuz、Jorge Trilleras、Jairo Quiroga、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1039/c7ra10127a

  日期：——

  Pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives have been synthesized via one-pot condensation of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo-5-amine (1), formaldehyde (as paraformaldehyde) (2) and β-diketones (3) under microwave irradiation in aqueous media catalyzed by InCl3. This process has been found to be useful in the preparation of new N-fused heterocycle products in good to excellent yields. Further treatment of pyrazolopyridines

  吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物是通过3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑并-5-胺（1），甲醛（作为低聚甲醛）（2）和β-的一锅缩合反应合成的。在InCl 3催化的水性介质中微波辐射下的二酮（3）。已经发现该方法可用于以良好至优异的产率制备新的N-稠合的杂环产物。吡咯并吡啶（4a和4e）与醛类芳香族化合物（5a–l）的进一步处理提供了查耳酮类似物。
• Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines Based on 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole
  作者：Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jccs.200700072

  日期：2007.4

  10b was produced through reaction of 9 with acetophenone. Reaction of 1 with benzylidinemalononitrile afforded 11. New methods for preparation of 15 and 16 are described. The reaction of 8 with malononitrile, thio-semicarbazide, phenyl hydrazine and acetophenone afforded compounds 18-21. The reaction of 21 with malononitrile gave 22. Compounds 23-26 were produced upon reaction of 10a with malononitrile

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、