6-benzyl-4-(4-bromobenzyl)piperazine-2,3,5-trione | 407618-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-4-(4-bromobenzyl)piperazine-2,3,5-trione
• 英文别名: 6-Benzyl-4-[(4-bromophenyl)methyl]piperazine-2,3,5-trione
• CAS: 407618-91-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 387.233
• InChiKey: HQFNCRUJTRAYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 6-benzyl-4-(4-bromobenzyl)piperazine-2,3,5-trione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到6-allyl-6-benzyl-4-(4-bromobenzyl)piperazine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸和肽衍生物的合成

  摘要：

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b108872f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 6-benzyl-4-(4-bromobenzyl)piperazine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸和肽衍生物的合成

  摘要：

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b108872f

文献信息

• Synthesis of conformationally constrained amino acid and peptide derivatives
  作者：Bailey、Bannister、Bernad、Blanchard、Boa

  DOI：10.1039/b108872f

  日期：2001.12.11

  6-Benzylpiperazine-2,3,5-trione 5, a cyclic phenylalanine derivative, can be selectively and sequentially alkylated at N4, C6 and N1 to provide a range of conformationally constrained phenylalanine mimetics. Alkylation at C6, the α-carbon of the phenylalanine moiety is achieved under mild conditions and gives rise to Phe derivatives posessing a dialkylated α-carbon. Alkylation of piperazine 5 using

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。