(4R)-3-(4-Azidobutanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 215812-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-(4-Azidobutanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(4-Azidobutanoyl)4-phenyloxazolidin-2-one；(4R)-3-(4-azidobutanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 215812-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: FCBJQNJMJYFAEQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(4-Azidobutanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 、 (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以72%的产率得到(4R)-3-[(2S,3R)-2-Azidoethyl-3-[(2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-3-hydroxy-1-oxopropyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful for the manufacture of carbapenem and a stereoselective manufacturing method therefor

  摘要：

  本发明提供了一种高效的立体选择性方法，用于制造(2S,4S)-2-[[R)-羟基-(3R)-环胺-3-基]甲基]吡咯烷-4-硫醇或其盐，该化合物作为制造碳青霉烯的中间体具有重要用途，并提供了该中间体。 一种制造方法，包括以下步骤：使式(I)的化合物： （其中，R1为低级烷基磺酰基、可任选取代的芳基磺酰基或烷基硅基；R2为氨基保护基）与式(II)的化合物反应： （其中，R3为取代或未取代的低级烷基或芳基；X为氧原子或硫原子；Y为叠氮基或硝基；m为2至5的整数）。

  公开号：

  US06372914B1
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁酸 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 N-甲基乙酰胺 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(4R)-3-(4-Azidobutanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful for the manufacture of carbapenem and a stereoselective manufacturing method therefor

  摘要：

  本发明提供了一种高效的立体选择性方法，用于制造（2S,4S）-2-[(R)-羟基-(3R)-环胺-3-基]甲基吡咯烷-4-硫醇或其盐，该化合物可用作头孢烯类抗生素的

  公开号：

  US06218550B1

文献信息

• INTERMEDIATES USEFUL IN PRODUCING CARBAPENEM AND PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1020440A1

  公开（公告）日：2000-07-19

  An efficient process for the stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(R)-hydroxy-(3R)-cyclic amin-3-yl]methyl]pyrrolidine-4-thiol or its salts, which are intermediates useful in producing carbapenem, by reacting a compound represented by general formula (I) (wherein R1 represents lower alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl or alkylsilyl; and R2 represents an amino-protective group) with a compound represented by general formula (II), wherein R3 represents optionally substituted lower alkyl or aryl; X represents oxygen or sulfur; Y represents azido or nitro; and m is an integer of from 2 to 5.

  一种立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(R)-羟基-(3R)-环氨基-3-基]甲基]吡咯烷-4-硫醇或其盐的高效工艺，它们是用于生产碳青霉烯的中间体，其方法是使通式(I)代表的化合物（其中R1代表低级烷基磺酰基、任选取代的芳基磺酰基或烷基硅基，R2代表氨基保护基团）与通式(II)代表的化合物反应，其中R3代表任选取代的低级烷基或芳基；X代表氧或硫；Y代表叠氮基；其中 R3 代表任选取代的低级烷基或芳基；X 代表氧或硫；Y 代表叠氮或硝基；m 为 2 至 5 的整数。
• US6218550B1
  申请人：——

  公开号：US6218550B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• US6372914B1
  申请人：——

  公开号：US6372914B1

  公开（公告）日：2002-04-16