tert-butyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[(3S)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 194932-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[(3S)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 194932-33-7
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 342.503
• InChiKey: QOWYLZVCXQDVGR-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[(3S)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-5-[(3R)-N-ethylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidin-3-ylthio}-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 镍 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[(3S)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567